5-(4-nitro-phenyl)-4-oxo-3-phenyl-2-phenylsulfanyl-4,5-dihydro-thiazolium betaine | 66702-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(4-nitro-phenyl)-4-oxo-3-phenyl-2-phenylsulfanyl-4,5-dihydro-thiazolium betaine
• CAS: 66702-58-7
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₃S₂
• 分子量: 406.486
• InChiKey: MMVMYDLZFRXVOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitro-phenyl)-4-oxo-3-phenyl-2-phenylsulfanyl-4,5-dihydro-thiazolium betaine 、 丁炔二酸二甲酯 以 xylene 为溶剂， 以94%的产率得到dimethyl 2-(4-nitrophenyl)-5-(phenylthio)thiophene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环加成二聚体-1,3-des噻唑酮类和硒代唑啉酮类中亚甲基乙炔基二羧酸酯的甲基化反应-II：对自然界中替代物的影响

  摘要：

  中离子噻唑酮和亚硒唑酮与乙炔二甲酸二甲酯反应生成噻吩或吡啶酮。我们表明，介电的噻唑酮对二乙炔二甲酸二甲酯的反应性可以通过二阶扰动理论来解释，仅限于前沿轨道。温度和取代基的性质对初级环加合物演化的影响可以通过产生噻吩的逆Diels-Alder反应与产生吡啶酮的脱硫或脱硒反应之间的竞争来解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85160-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile 、 phenyl N-phenyldithiocarbamate 生成 5-(4-nitro-phenyl)-4-oxo-3-phenyl-2-phenylsulfanyl-4,5-dihydro-thiazolium betaine
  参考文献：
  名称：

  中间体四面体或反应中的双氰基环氧化合物被硫代酰胺取代。进化论为中间体噻唑。

  摘要：

  从宝石二氰基环氧丙烷与2-巯基1-甲基咪唑的反应中分离出四面体中间体，该化合物的分解导致通过烯酮中间体的中离子咪唑并噻唑。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80115-8

文献信息

• Reaction of N-substituted thioamides with gem-dicyano epoxides: a new synthetic route to anhydro-4-hydroxythiazolium hydroxides
  作者：Michele Baudy、Albert Robert、Andre Foucaud

  DOI：10.1021/jo00413a023

  日期：1978.9
• BAUDY M.; ROBERT A.; FOUCAUD A., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 19, 3732-3736
  作者：BAUDY M.、 ROBERT A.、 FOUCAUD A.

  DOI：——

  日期：——