p-nitrobenzyl 2'-<(2S,3S)-3-azido-2-methylsulfonyloxymethyl-4-oxoazetidin-1-yl>-3'-hydroxypropenoate | 65075-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl 2'-<(2S,3S)-3-azido-2-methylsulfonyloxymethyl-4-oxoazetidin-1-yl>-3'-hydroxypropenoate
• CAS: 65075-37-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₉S
• 分子量: 441.378
• InChiKey: KWZJSOZMAJOFTD-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  202.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 2'-<(2S,3S)-3-azido-2-methylsulfonyloxymethyl-4-oxoazetidin-1-yl>-3'-hydroxypropenoate 在 硫化氢 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 p-nitrobenzyl (6S,7S)-7-azido-8-oxo-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-异欧芬和2-异-氧杂蒽环的核

  摘要：

  从L-天冬氨酸开始描述了光学活性的2-异欧芬和2-异-氧杂蒽芬核的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/c39870000051
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 2'-<(2S,3S)-3-azido-2-methylsulfonyloxymethyl-4-oxoazetidin-1-yl>-2',2'-diethoxypropionate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 p-nitrobenzyl 2'-<(2S,3S)-3-azido-2-methylsulfonyloxymethyl-4-oxoazetidin-1-yl>-3'-hydroxypropenoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-异欧芬和2-异-氧杂蒽环的核

  摘要：

  从L-天冬氨酸开始描述了光学活性的2-异欧芬和2-异-氧杂蒽芬核的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/c39870000051

文献信息

• Enantioselective synthesis of 2-isocephem and 2-isooxacephem antibiotics
  作者：Hajime Nitta、Ikuo Ueda、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1039/a700650k

  日期：——

  The azido lactone 8 was prepared in a highly stereoselective manner by introduction of an azide function to the lactone 6 derived from L-aspartic acid, and then was converted into (2S,3S)-3-amino-2-azido-4-hydroxybutanoic acid 4. Four-component condensation of the amino acid 4, p-nitrobenzyl isocyanide and formaldehyde or 2,2-diethoxyacetaldehyde furnished the corresponding 3,4-cis-azetidinone 16 or 26 in excellent yield. 3-Methoxy-2-isooxacephalosporin was prepared by the intramolecular acylation of imidazolide 23 derived from compound 16. 3-Unsubstituted 2-isocephem and 2-isooxacephem analogues were prepared from the azetidinone 26.

  叠氮内酯 8 是以高度立体选择性的方式制备的，方法是在 L-天冬氨酸衍生的内酯 6 中引入叠氮功能，然后将其转化为 (2S,3S)-3-氨基-2-叠氮-4-羟基丁酸 4。 将氨基酸 4、对硝基苄基异氰酸酯和甲醛或 2,2-二乙氧基乙醛进行四组份缩合，可得到相应的 3,4-顺式氮杂环丁酮 16 或 26，收率极高。从氮杂环丁酮 26 中制备出了 3-未取代的 2-异头孢和 2-异头孢类似物。