ethyl (-)-(2S)-2-formyloxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate | 73353-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: ethyl (-)-(2S)-2-formyloxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate
• CAS: 73353-99-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: YTQFIJWOPOPLQS-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (-)-(2S)-2-formyloxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氨 、 氢气 作用下， 生成 倒千里光裂醇
  参考文献：
  名称：

  旋光性吡咯嗪核苷碱的合成

  摘要：

  丙炔酸乙酯的区域特异性1,3-偶极环加成到NO -diformyl衍生物（1）的天然（ - ） - 4-羟基大号-脯氨酸，随后通过立体定向氢化，得到乙基（+） - 6α羟基-β-pyrrolizidine- 1α-羧酸盐（4）。该酯的绝对构型的确认是通过将其转化为天然存在的8β-吡咯烷核苷碱（+）-异戊烯醇（6），（+）-松花碱（7）和（+）-苏必丁（8）。乙基（+）-（2 R）-的差向异构化后，完成了相应的8α-碱（-）-异戊烯醇（12），（-）-梯chel啶（13）和（-）-亚up啶（14）的合成。 2-羟基-2,3-二氢-1 H-吡咯嗪-7-羧酸盐（3）。合成的所有六个天然碱基的光学纯度均> 80％。两个新的光学活性的吡咯烷类的碱（+） - 6α羟基1α羟甲基8β-双稠吡咯啶（15）和（ - ） - 6α乙酰氧基-1-乙酰氧基甲基-5,6,7,8-四氢- 3 ħ -还制备了吡咯嗪（16）。

  DOI：

  10.1039/p19810000909
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,4R)-N-formyl-4-formyloxyproline 在 氨 作用下， 以 吡啶 、 乙酸酐 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 ethyl (-)-(2S)-2-formyloxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  旋光性吡咯嗪核苷碱的合成

  摘要：

  丙炔酸乙酯的区域特异性1,3-偶极环加成到NO -diformyl衍生物（1）的天然（ - ） - 4-羟基大号-脯氨酸，随后通过立体定向氢化，得到乙基（+） - 6α羟基-β-pyrrolizidine- 1α-羧酸盐（4）。该酯的绝对构型的确认是通过将其转化为天然存在的8β-吡咯烷核苷碱（+）-异戊烯醇（6），（+）-松花碱（7）和（+）-苏必丁（8）。乙基（+）-（2 R）-的差向异构化后，完成了相应的8α-碱（-）-异戊烯醇（12），（-）-梯chel啶（13）和（-）-亚up啶（14）的合成。 2-羟基-2,3-二氢-1 H-吡咯嗪-7-羧酸盐（3）。合成的所有六个天然碱基的光学纯度均> 80％。两个新的光学活性的吡咯烷类的碱（+） - 6α羟基1α羟甲基8β-双稠吡咯啶（15）和（ - ） - 6α乙酰氧基-1-乙酰氧基甲基-5,6,7,8-四氢- 3 ħ -还制备了吡咯嗪（16）。

  DOI：

  10.1039/p19810000909