2-[butyl(phenyl)amino]pentanenitrile | 1352297-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[butyl(phenyl)amino]pentanenitrile
• 英文别名: 2-(N-butylanilino)pentanenitrile
• CAS: 1352297-94-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• 分子量: 230.353
• InChiKey: QBTNTPIRSTWYFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 N,N-二丁基苯胺 在 [Ir(tbp-py)2(bpy)]PF₆ 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到2-[butyl(phenyl)amino]pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Visible-light photoredox catalyzed oxidative Strecker reaction

  摘要：

  本研究开发了一种有氧光催化氧化氰化叔胺的方法，该方法可提供有价值的α-氨基硝酰胺，收率从良好到极佳。反应条件温和、催化剂负载量低是该方案的诱人之处。

  DOI：

  10.1039/c1cc15643h

文献信息

• Iron-Catalyzed Generation of α-Amino Nitriles from Tertiary Amines
  作者：Alexander Wagner、Wei Han、Peter Mayer、Armin R. Ofial

  DOI：10.1002/adsc.201300441

  日期：2013.10.11

  AbstractThe use of iron(II) chloride as catalyst, trimethylsilyl cyanide as source of cyanide ions, and tert‐butyl hydroperoxide as oxidant enabled the conversion of aromatic, benzylic, and aliphatic tertiary amines into α‐amino nitriles under mild conditions. Chemoselective functionalization of NCH3 to NCH2CN was achieved in the presence of N‐benzyl and N‐alkyl groups. N,N‐Dialkylanilines, PhNR2, with R=Et, Bu, Bn furnished the alkyl(aryl)aminoacetonitriles PhN(R)CH2CN as the main products accompanied by α‐amino nitriles generated by ordinary α‐cyanation of the aniline PhNR2. Formation of PhN(R)CH2CN was rationalized by oxidative degradation of N,N‐dialkylanilines to N‐alkylanilines, their condensation with formaldehyde, generated by oxidation of the solvent methanol, and final trapping of the thus formed iminium ions by cyanide.magnified image