Acetic acid (E)-(S)-1-((1S,6R)-6-isopropenyl-1,3-dimethyl-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-4-methyl-hexa-3,5-dienyl ester | 126202-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (E)-(S)-1-((1S,6R)-6-isopropenyl-1,3-dimethyl-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-4-methyl-hexa-3,5-dienyl ester
• 英文别名: [(1S,3E)-1-[(1S,6R)-1,3-dimethyl-2-oxo-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]-4-methylhexa-3,5-dienyl] acetate
• CAS: 126202-28-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: IHGWJGNGYOOENK-DPVYKPIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(S)-1-((1S,6R)-6-isopropenyl-1,3-dimethyl-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-4-methyl-hexa-3,5-dienyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 亚甲兰 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 154.0h， 生成 12α,13α-epoxy-7β-hydroxy-4,8β,13β-trimethyl-19-norpodocarp-3-en-14-one
  参考文献：
  名称：

  四环类quassoidoid骨架的合成研究

  摘要：

  具有9个步骤的由蒂格醛和（S）-香芹酮构成具有两个反式角甲基的旋光四环（6），涉及立体控制的羟醛反应和内选择性分子内Diels-Alder（IMDA）反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89783-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 亚甲兰 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 Acetic acid (E)-(S)-1-((1S,6R)-6-isopropenyl-1,3-dimethyl-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-4-methyl-hexa-3,5-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled and enantioselective synthesis of the tetracyclic quassinoid skeleton

  摘要：

  通过高度区域选择性和立体控制反应，从 (S)- 香芹酮和 3-甲基-2,5-二氢噻吩 S,S-二氧化物制备出了具有光学活性的四环 2，该四环 2 有六个正确的手性中心，是众多类喹喔啉的共同特征。

  DOI：

  10.1039/c39920000341

文献信息

• An expeditious and enantioselective entry to the ABC ring of the quassinoid skeleton
  作者：Tony K. M. Shing、Ying Tang、John F. Malone

  DOI：10.1039/c39890001294

  日期：——

  The tricycle (5) with two trans-fused angular methyl groups is constructed from tiglic aldehyde and (S)-carvone involving a stereocontrolled aldol reaction and an endo-selective intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction; the stereochemistry was established by an X-ray study.

  具有两个反式融合的角甲基的三轮车（5）是由蒂格醛和（S）-香芹酮构成的，其中涉及立体控制的羟醛反应和内选择性分子内Diels-Alder反应（IMDA）；立体化学是通过X射线研究确定的。
• Shing, Tony K. M.; Tang, Ying, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 12, p. 1625 - 1632
  作者：Shing, Tony K. M.、Tang, Ying

  DOI：——

  日期：——
• SHING, TONY K. M.;TANG, YING, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2187-2194
  作者：SHING, TONY K. M.、TANG, YING

  DOI：——

  日期：——