(E)-1-azido-2-(2,3-dibromoallyl)benzene | 1207875-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-azido-2-(2,3-dibromoallyl)benzene
• 英文别名: 1-azido-2-[(E)-2,3-dibromoprop-2-enyl]benzene
• CAS: 1207875-23-7
• 化学式: C₉H₇Br₂N₃
• 分子量: 316.983
• InChiKey: ZSBHAZLMGYTDIG-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-azido-2-(prop-2-ynyl)benzene 在 溴 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(E)-1-azido-2-(2,3-dibromoallyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂-2-（2-丙炔基）苯的亲电环合反应合成取代喹啉的方法

  摘要：

  开发了一种通过亲电环化合成取代喹啉的新的有效策略。在室温下，在CH 3 NO 2中存在亲电试剂（I 2，Br 2，ICl，NBS，NIS和HNTf 2）的情况下，1-叠氮基-2-（2-丙炔基）苯1的分子内环化过程顺利进行。或在100°C的THF中催化量的AuCl 3 / AgNTf 2的存在下，以高至高收率得到相应的喹啉2。对于亲电子试剂，根据试剂类型，E等于2可以是I，Br或H，而E等于2 在亲电催化剂的情况下，H为H。

  DOI：

  10.1021/jo902603v

文献信息

• A Method for the Synthesis of Substituted Quinolines via Electrophilic Cyclization of 1-Azido-2-(2-propynyl)benzene
  作者：Zhibao Huo、Ilya D. Gridnev、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo902603v

  日期：2010.2.19

  A new and efficient strategy for the synthesis of substituted quinolines via electrophilic cyclization is developed. The intramolecular cyclization of 1-azido-2-(2-propynyl)benzene 1 proceeds smoothly in the presence of electrophilic reagents (I2, Br2, ICl, NBS, NIS, and HNTf2) in CH3NO2 at room temperature or in the presence of catalytic amounts of AuCl3/AgNTf2 in THF at 100 °C to afford the corresponding

  开发了一种通过亲电环化合成取代喹啉的新的有效策略。在室温下，在CH 3 NO 2中存在亲电试剂（I 2，Br 2，ICl，NBS，NIS和HNTf 2）的情况下，1-叠氮基-2-（2-丙炔基）苯1的分子内环化过程顺利进行。或在100°C的THF中催化量的AuCl 3 / AgNTf 2的存在下，以高至高收率得到相应的喹啉2。对于亲电子试剂，根据试剂类型，E等于2可以是I，Br或H，而E等于2 在亲电催化剂的情况下，H为H。