(3S)-5-methyl-3-propan-2-yl-2,3-dihydro-1,4-oxazin-6-one | 1355545-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪类
• 英文名称: (3S)-5-methyl-3-propan-2-yl-2,3-dihydro-1,4-oxazin-6-one
• CAS: 1355545-50-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: BBECVOQDJJCDGE-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-methyl-3-propan-2-yl-2,3-dihydro-1,4-oxazin-6-one 、 2-异氰基-1-吗啉-4-基-3-苯基丙烷-1-酮 在 苯膦酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以87%的产率得到(3S,5S)-3-(4-benzyl-5-morpholinooxazol-2-yl)-5-isopropyl-3-methylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型催化体系下α-异氰乙酰胺与手性环亚胺的Ugi型缩合反应

  摘要：

  开发了一种新型的α-异氰基乙酰胺与手性环亚胺的催化Ugi-型缩合反应，首次利用苯基亚磷酸和三氟乙醇的结合促进了α-异氰基乙酰胺的Ugi-型缩合反应。在这种新的催化体系下，以环状亚胺为相对惰性底物的反应进行得很好，并以高收率和立体选择性合成了手性3-恶唑基-吗啉/哌嗪-2-one衍生物。此外，最初尝试通过用马来酸酐处理将缩合产物转化为新型稠合三环结构。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316549

文献信息

• An Asymmetric Ugi Three-Component Reaction Induced by Chiral Cyclic Imines: Synthesis of Morpholin– or Piperazine–Keto-carboxamide Derivatives
  作者：Deguang Zhu、Liang Xia、Li Pan、Sheng Li、Ruijiao Chen、Yongren Mou、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1021/jo2021967

  日期：2012.2.3

  4-oxazin-2-one substrates, as preformed cyclic aldimines and ketoimines, were employed to develop a new asymmetric Ugi three-component reaction for the first time. The Ugi reaction of the imines, isocyanides, and carboxylic acids opens an efficient access to novel morpholin-2-one-3-carboxamide compounds. The chiral imines showed promising stereoinduction for the new chiral center of the Ugi products, and

  一系列手性5,6-二氢-1,4-恶嗪-2-酮底物，如预先形成的环状醛亚胺和酮亚胺，首次用于开发新的不对称Ugi三组分反应。亚胺，异氰酸酯和羧酸的Ugi反应使人们可以有效地获得新型的吗啉-2-二-3-甲酰胺化合物。手性亚胺对Ugi产品的新手性中心显示出有希望的立体诱导，并且在大多数情况下获得了主要的反式异构体。添加一些路易斯酸或质子酸可以进一步提高非对映选择性，但通常会导致总收率下降。Ugi-3CR可以扩展到ketopiperazine-2-carboxamide衍生物的立体选择性合成。
• Catalytic Ugi-Type Condensation of α-Isocyanoacetamide and Chiral Cyclic Imine: Access to Asymmetric Construction of Several Heterocycles
  作者：Liang Xia、Sheng Li、Ruijiao Chen、Kai Liu、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1021/jo4000702

  日期：2013.4.5

  Several novel heterocycles have been constructed asymmetrically on the basis of a catalytic Ugi-type condensation of α-isocyanoacetamide and chiral cyclic imine. The combination of phenylphosphilic acid and trifluoroethanol is exploited to promote an Ugi-type reaction with α-isocyanoacetamide for the first time. By means of this reaction, chiral 3-oxazolyl morpholin-2-one/piperazin-2-one derivatives

  在α-异氰基乙酰胺和手性环状亚胺的催化Ugi型缩合的基础上，已经不对称地构建了几种新的杂环。首次利用苯基磷酸和三氟乙醇的组合促进与α-异氰基乙酰胺的Ugi型反应。通过该反应，以高收率和优异的立体选择性合成手性的3-恶唑基吗啉-2-酮/哌嗪-2-酮衍生物。作为富电子的氮杂二烯，这些缩合产物通过适当的亲二烯体如马来酸酐和不饱和酰氯经多米诺法处理而进一步转化为稠合的三环骨架。而且，由异氰基乙酰胺，亚胺和马来酸酐一锅三组分合成手性三环骨架也是可行的。