(1S,3aS,5aS,9aS,9bS)-3a,6,6,9a-tetramethyl-dodecahydronaphtho[2,1-b]furan-1,2-diol | 1244560-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1S,3aS,5aS,9aS,9bS)-3a,6,6,9a-tetramethyl-dodecahydronaphtho[2,1-b]furan-1,2-diol
• CAS: 1244560-83-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: XFRKBWUFADEEEY-ZTSFJHDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,5aS,9aS,9bS)-3a,6,6,9a-tetramethyl-dodecahydronaphtho[2,1-b]furan-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到(1R,2S,4aS,8aS)-1-formyl-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalen-2-yl formate
  参考文献：
  名称：

  简化的拉丹烷二萜的仿生重排

  摘要：

  由（+）-香紫苏内酯（18）合成了简化的乙基取代的拉丹烷二萜14和19。这些化合物的仿生重排涉及立体特异性的1,2-烷基和氢化物转移，已通过用多种路易斯酸和质子酸处理而进行。Halimane化合物，如34和简单的脱水产品，如3，32和33已经形成或者选择性地或作为根据反应条件的混合物。但是，进一步重排至诸如1和2这样的环氧烷产品 没有观察到，表明对这些天然产物在体内形成的高度酶促控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.052
• 作为产物：
  描述：

  8β,12-epoxy-11α-hydroxy-13,14,15,16-tetranorlabdane-12-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以55%的产率得到(1S,3aS,5aS,9aS,9bS)-3a,6,6,9a-tetramethyl-dodecahydronaphtho[2,1-b]furan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  简化的拉丹烷二萜的仿生重排

  摘要：

  由（+）-香紫苏内酯（18）合成了简化的乙基取代的拉丹烷二萜14和19。这些化合物的仿生重排涉及立体特异性的1,2-烷基和氢化物转移，已通过用多种路易斯酸和质子酸处理而进行。Halimane化合物，如34和简单的脱水产品，如3，32和33已经形成或者选择性地或作为根据反应条件的混合物。但是，进一步重排至诸如1和2这样的环氧烷产品 没有观察到，表明对这些天然产物在体内形成的高度酶促控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.052