4'-methyl-2,4-dinitrobiphenyl | 100207-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-methyl-2,4-dinitrobiphenyl
• 英文别名: 2,4-Dinitro-4'-methyl-biphenyl；1-(4-Methylphenyl)-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 100207-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: XOXULGGSACJITJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  391.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到4'-methyl-2,4-dinitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Brune, Hans Albert; Stapp, Bernhard; Schmidtberg, Guenther, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 6, p. 1845 - 1856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PdCuCeO–TPAB: a new catalytic system for quasi-heterogeneous Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions under ligand-free conditions in water
  作者：Philani P. Mpungose、Neo I. Sehloko、Glenn E. M. Maguire、Holger B. Friedrich

  DOI：10.1039/c7nj02759a

  日期：——

  Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions. The catalyst was characterised fully and all the characterisation techniques strongly suggest that the Pd2+ and Cu2+ ions were succesfully incorporated into the lattice of ceria. The as-prepared PdCuCeO solid-solution oxide was tested on Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions under ligand free conditions using water as a sole solvent and tetrapropylammonium bromide (TPAB)

  在此贡献中，我们报告了一种简单清洁的方法，用于制备单相Pd0.04Cu0.04Ce0.92O2-δ（PdCuCeO）固溶体氧化物及其在准多相Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中的应用。对该催化剂进行了充分表征，所有表征技术均强烈表明Pd2 +和Cu2 +离子已成功掺入二氧化铈的晶格中。在水为唯一溶剂和四丙基溴化铵（TPAB）为相转移催化剂的无配体条件下，在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应上测试了所制备的PdCuCeO固溶体氧化物。已经发现TPAB充当Pd的清除剂，并且所得的材料（Pd / TPAB）能够催化Suzuki-Miyaura偶联反应。芳基碘化物的Suzuki-Miyaura偶联，该PdCuCeO-TPAB催化体系可有效地进行溴化物以及活化的芳基氯化物的处理。PdCuCeO-TPAB催化体系还显示出良好的官能团耐受性，并且获得了良好的分离产率。催化剂的浸出和可回收性研
• Electrochemical Arylation of Electron‐Deficient Arenes through Reductive Activation
  作者：Pan Wang、Zhenlin Yang、Ziwei Wang、Chenyang Xu、Lei Huang、Shengchun Wang、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201909600

  日期：2019.10.28

  An electrochemical method has been developed to achieve arylation of electron-deficient arenes through reductive activation. Various electron-deficient arenes and aryldiazonium tetrafluoroborates are amenable to this transformation within the conditions of an undivided cell, providing the desired products in up to 92 % yield. Instead of preparing diazonium reagents, these reactions can begin from anilines

  已经开发出一种电化学方法以通过还原活化来实现电子不足的芳烃的芳基化。各种电子不足的芳烃和四氟硼酸芳基重氮盐都适合在未分裂的电池条件下进行这种转化，从而以高达92％的收率提供所需的产物。这些反应可以从苯胺开始，而不是制备重氮试剂，并且可以在一个锅中进行。电子顺磁共振研究表明，使用该转变可发生喹喔啉的阴极还原。此外，循环伏安法表明喹喔啉盐和芳基重氮盐都具有相对较低的还原电位，这表明它们可以在反应过程中通过还原而被活化。
• Atom-efficient Pd-catalyzed cross-couplings of chloroarenes with triarylbismuth reagents
  作者：Maddali L.N. Rao、Suresh Meka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150971

  日期：2019.8

  Various Pd-catalyzed protocols have been developed for the atom-efficient cross-coupling of chloroarenes with triarylbismuth reagents. Using the developed protocols, an efficient synthesis of unsymmetrical biaryls in good to excellent yields was achieved by employing electron-deficient chloroarenes and a range of triarylbismuth reagents.

  已经开发了各种钯催化的方案，用于氯代芳烃与三芳基铋试剂的原子有效交叉偶联。使用已开发的方案，通过使用电子不足的氯代芳烃和一系列三芳基铋试剂，可以有效地合成不对称的联芳基，收率良好至优异。
• 120. The Ullmann biaryl synthesis. Part IV. The halogen-transfer
  作者：James Forrest

  DOI：10.1039/jr9600000589

  日期：——
• 117. The ullman biaryl synthesis. Part I. Atypical products of syntheses of 2,4-dinitrobiphenyl and related compounds
  作者：James Forrest

  DOI：10.1039/jr9600000566

  日期：——