(4-fluorobenzyl)(trifluoromethyl)sulfane | 2408-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorobenzyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: (4-fluorobenzyl)(trifluoromethyl)sulfide；p-Fluor-α-(trifluormethylthio)toluol；p-Fluorbenzyltrifluormethylsulfid；(4-Fluor-benzyl)-trifluormethyl-sulfid；p-FC6H4CH2SCF3；1-Fluoro-4-(trifluoromethylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 2408-06-2
• 化学式: C₈H₆F₄S
• 分子量: 210.195
• InChiKey: DGIVQDXTNBVFQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-79 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorobenzyl)(trifluoromethyl)sulfane 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到(4-Fluor-benzyl)-trifluormethyl-sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  General, Practical and Selective Oxidation Protocol for CF3S into CF3S(O) Group

  摘要：

  一种简单高效的协议，用于将三氟甲基、单氟甲基和二氟甲基硫醚氧化为相应的亚氧化物，避免过氧化为砜，使用从三氟乙酸和15% H2O2水溶液制备的TFPAA。该方法适用于毫克和克级范围内的广泛芳香族和脂肪族底物。

  DOI：

  10.3390/molecules24071249
• 作为产物：
  描述：

  对氟甲苯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (4-fluorobenzyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  取代的甲基：取代作用

  摘要：

  由F 19 NMR确定了一系列单取代，二取代和三取代的Me基团CH 2 X，CHX 2和CX 3的取代基参数，其中X为F，Cl，Br，OMe，SCF 3和CN对相应的间-和对-氟甲苯进行测定。仅对于氰基取代基发现了取代的加成线性效应。消散后，对于X为F，Cl，Br和SCF 3（尤其是氯和溴）的基团，观察到的饱和效应归因于这些取代基的未共享p电子与环的π系统的空间相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92493-7

文献信息

• Ionic Liquids for Fast and Solvent-Free Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Alkyl Halides and Alcohols
  作者：Elsa Anselmi、Cédric Simon、Jérôme Marrot、Patrick Bernardelli、Laurent Schio、Bruce Pégot、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.201701222

  日期：2017.11.16

  The trifluoromethylthio group is of rising interest in medicinal, agrochemical, and materials chemistry. Although several strategies for the introduction of this functional group have been described, new synthetic methods are needed. A novel ionic liquid, 1-n-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethylthiolate, has been developed and is herein reported as an efficient and recyclable in situ generated

  三氟甲硫基在医药、农用化学品和材料化学中越来越受到关注。尽管已经描述了引入该官能团的几种策略，但仍需要新的合成方法。一种新型离子液体 1-n-丁基-3-甲基咪唑鎓三氟甲基硫醇盐已被开发并在本文中被报道为一种有效且可回收的原位三氟甲基硫醇化试剂，用于在无溶剂条件下用于烷基卤化物、磺酸盐甚至未活化的醇。
• One‐Pot Synthesis of Aryl‐ and Alkyl <i>S</i> ‐Perfluoroalkylated <i>NH</i> ‐Sulfoximines from Sulfides
  作者：Slim Chaabouni、Jean‐François Lohier、Anne‐Laure Barthelemy、Thomas Glachet、Elsa Anselmi、Guillaume Dagousset、Patrick Diter、Bruce Pégot、Emmanuel Magnier、Vincent Reboul

  DOI：10.1002/chem.201805055

  日期：2018.11.16

  efficient one‐pot synthesis of S‐perfluoroalkylated NH‐sulfoximines from sulfides has been developed using phenyliodine diacetate (PIDA) and ammonium carbamate. Remarkable rate enhancement with trifluoroethanol was observed, presumably due to H‐bonding effects. These mild and metal‐free conditions are compatible with ‐CH2F, ‐CFCl2, ‐CF2H, ‐CF2Br, ‐C4F9, and ‐CF3 groups, in both the alkyl‐ and aryl series. Based

  使用二碘苯基碘二乙酸酯（PIDA）和氨基甲酸铵开发了一种通用的由硫化物有效地单锅合成S-全氟烷基化NH-亚磺酰亚胺的方法。观察到三氟乙醇显着提高了速率，这可能是由于氢键作用所致。这些温和且无金属的条件在烷基和芳基系列中均与-CH 2 F，-CFCl 2，-CF 2 H，-CF 2 Br，-C 4 F 9和-CF 3基团兼容。根据19 F NMR分析，λ 6，提出了-acetoxysulfanenitrile中间体。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.1.6.11, page 32 - 49
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Direct Trifluoromethylthiolation of Benzylic C–H Bonds via Nondirected Oxidative C(sp³)–H Activation
  作者：Chao Chen、Xiu-Hua Xu、Bin Yang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ol501400u

  日期：2014.6.20

  A copper-catalyzed trifluoromethylthiolation of benzylic sp(3) C-H bonds was developed via nondirected oxidative C-H activation using readily prepared and stable AgSCF3. This reaction provides a novel and straightforward method for the preparation of various benzyl trifluoromethyl sulfides.
• Orda,V.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 1631 - 1637
  作者：Orda,V.V. et al.

  DOI：——

  日期：——