methyl 1,3-dimethoxy-2-naphthoate | 1284218-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1,3-dimethoxy-2-naphthoate
• CAS: 1284218-42-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: YLKGUSPBWBNKCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,3-dimethoxy-2-naphthoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,3-二甲氧基-2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过多硫阴离子和甲酸之间的光驱动相互作用实现（杂）芳烃的脱芳构化**

  摘要：

  开发了一种光催化方案，通过在甲醇存在下光激发多硫化物阴离子的单电子转移诱导的自由基-极性交叉机制，用于取代萘、吲哚和相关杂芳族化合物的脱芳构化。催化转化通过多硫化物自由基阴离子和甲酸盐之间的氢原子转移来维持。

  DOI：

  10.1002/anie.202309764
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 1,3-dimethoxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  通过插入-片段化-Dieckman-芳构化级联反应，用二甲基丙酮二羧酸酯对芳烃进行苯环环化：迅速进入萘二酚和邻苯二酚间苯二酚

  摘要：

  芳烃插入带有1,3,5-三羰基的二甲基丙酮二甲酸二甲酯（DMAD）中的过程通过4步级联过程进行，最终完成了多功能的一锅合成的功能修饰的间苯二酚。已经探索了这些实体上的官能团扩增和转化，目的是将其应用于天然产物合成和访问其他有趣的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.020

文献信息

• Direct Displacement of Alkoxy Groups of Vinylogous Esters by Grignard Reagents
  作者：Anthony J. Brockway、Marcos González-López、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/jo102537n

  日期：2011.5.6

  The direct displacement of alkoxy groups from the β position of aromatic and unsaturated esters and ketones is described. The reaction is chemo- and regioselective, displaying wide substrate scope.

  描述了从芳族和不饱和酯和酮的 β 位直接置换烷氧基。该反应具有化学和区域选择性，显示出广泛的底物范围。
• Direct Site-Selective Arylation of Enamides via a Decarboxylative Cross-Coupling Reaction
  作者：Nicolas Gigant、Laëtitia Chausset-Boissarie、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1021/ol303497q

  日期：2013.2.15

  An efficient Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of simple enamides was achieved. Depending on the choice of the nitrogen-protecting group, a site-selective synthesis of mono- or diarylated framework(s) was performed under mild conditions. This unprecedented reactivity could be applied to the synthesis of a range of 2- or 2,4-diarylated nitrogen-containing bioactive derivatives.

  实现了简单的酰胺的高效Pd催化的脱羧交叉偶联反应。根据氮保护基的选择，在温和条件下进行单-或二芳基构架的位点选择性合成。这种空前的反应性可用于合成一系列2-或2,4-二芳基化的含氮生物活性衍生物。