(3aR,4S,6aS)-diethyl 1,3-dioxo-2-phenyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-4,5-dicarboxylate | 1386413-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aR,4S,6aS)-diethyl 1,3-dioxo-2-phenyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (3aS,4R,6aS)-1,3-dioxo-2-phenyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[c]pyrrole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1386413-04-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: QULGJPOAWFHBMJ-QEJZJMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 Diethyl 2-methylidene-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]butanedioate 在 C₃₃H₅₁N₂O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aR,4S,6aS)-diethyl 1,3-dioxo-2-phenyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-4,5-dicarboxylate 、 diethyl 1,3-dioxo-2-phenyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of Functionalized Bicyclic Imides via [3 + 2] Annulation of MBH Carbonates Catalyzed by Dipeptide-Based Phosphines

  摘要：

  A highly enantioselective [3 + 2] annulation of MBH carbonates and maleimides catalyzed by chiral phosphines has been developed. In the presence of 5 mol % of L-Thr-L-Val-derived phosphine 6, functionalized bicyclic imides were prepared in excellent yields, and with high diastereoselectivities and nearly perfect enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol301647g