(1S,4R)-3-((S)-3,3-Dimethyl-oxiranyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carbaldehyde | 99648-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,4R)-3-((S)-3,3-Dimethyl-oxiranyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,4R)-3-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carbaldehyde
• CAS: 99648-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: VQIJRWHIXAJNEX-RNSXUZJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydro-2,2-dimethyl-4,7-methano-2H-indene 在 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以18%的产率得到(1S,4R)-3-((S)-3,3-Dimethyl-oxiranyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体选择性21的电子控制：异二环戊二烯衍生物1的双亲亲和捕获与单线态氧合之间的立体化学平行性

  摘要：

  由4'，5'，6'，7'-四氢螺旋醇[环丙烷-1,2']-[4,7]亚甲基[2H]茚（5），内-2-甲基的反应产生的立体化学和产物分布（6a）和2,2-二乙基-4,7-二氢-4,7-甲醇2H-茚（6b）以及4'，5'，6'，7'-四氢螺[环戊烷-1，已确定具有单线态氧的2']-[4,7]亚甲基-[2H]茚（7）。对二环氧产品的立体化学分配很容易推论出13C-NMR与已建立结构的母体同位异构体的光谱进行比较（X射线）。为了阐明环氧醛的立体化学，采用了二维NOE实验。分析了每种底物的立体折光性和反应曲线，并将其置于适当的力学和能量视角下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96574-3