3-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-methoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-1-methyl-5-phenylpyrazole | 1226790-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-methoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-1-methyl-5-phenylpyrazole
• CAS: 1226790-15-3
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O
• 分子量: 444.66
• InChiKey: FAGVOACTHSNDBK-MAGPSZRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₃H₃₂Br₂O₂ 、 偏二甲肼 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到3-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-methoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-1-methyl-5-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过串联缩合/铃木-宫浦交叉偶联工艺从 β,β-二溴-烯酮制备取代吡唑

  摘要：

  描述了从 α-羟基酮区域选择性两步合成 1,3,5-三取代吡唑的两个连续串联过程。第一个是串联 MnO 2 介导的氧化/拉米雷斯烯化反应，为 β,β-二溴烯酮提供了一条简便的途径。然后，这些有价值的 1,3-二羰基合成子可以通过第二个串联肼缩合/Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应转化为 1,3,5-三取代的吡唑。使用这些程序，一系列芳基和烷基 α-羟基酮已被区域选择性地转化为 1,3,5-三取代的吡唑。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218521

文献信息

• The Preparation of Substituted Pyrazoles from β,β-Dibromo-enones by a Tandem Condensation/Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Process
  作者：Richard Taylor、Sandra Beltrán-Rodil、Michael Edwards、David. Pugh、Mark Reid

  DOI：10.1055/s-0029-1218521

  日期：2010.3

  consecutive tandem processes are described for the regioselective, two-step synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles from α-hydroxyketones. The first, a tandem MnO 2 -mediated oxidation/Ramirez olefination reaction, provides a facile route to β,β-dibromo-enones. These valuable 1,3-dicarbonyl synthons can then be converted into 1,3,5-trisubstituted pyrazoles via a second tandem hydrazine condensation/Suzuki-Miyaura

  描述了从 α-羟基酮区域选择性两步合成 1,3,5-三取代吡唑的两个连续串联过程。第一个是串联 MnO 2 介导的氧化/拉米雷斯烯化反应，为 β,β-二溴烯酮提供了一条简便的途径。然后，这些有价值的 1,3-二羰基合成子可以通过第二个串联肼缩合/Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应转化为 1,3,5-三取代的吡唑。使用这些程序，一系列芳基和烷基 α-羟基酮已被区域选择性地转化为 1,3,5-三取代的吡唑。