1,17β-diacetoxy-4-methylestra-1,3,5(10)-triene | 6224-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1,17β-diacetoxy-4-methylestra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: 1.17β-diacetoxy-4-methyl-estratriene-(1.3.5(10))；(8S)-1.17c-Diacetoxy-4.13c-dimethyl-(8rH.9tH.14tH)-7.8.9.11.12.13.14.15.16.17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren；1.17β-Diacetoxy-4-methyl-oestratrien-(1.3.5(10))；1.17β-Diacetoxy-4-methyl-oestratrien-(A)；1,17β-Diacetoxy-4-methyl-Δ^1.3.5(10)-oestratrien；4-Methyl-1,17β-diacetoxy-Δ^1,3,5(10)-oestratrien；[(8S,9S,13S,14S,17S)-1-acetyloxy-4,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 6224-00-6
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄
• 分子量: 370.489
• InChiKey: GPXCTBVDTQKXOZ-CPXOHJFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,17β-diacetoxy-4-methylestra-1,3,5(10)-triene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-phenylazo-4-methyl-estratriene-(1.3.5(10))-diol-(1.17β)
  参考文献：
  名称：

  Inhoffen; Zuehlsdorff, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 604,608

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-4ξ-hydroxy-4-methylestra-2,5(10)-dien-1-one 在 吡啶 、 氢碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,17β-diacetoxy-4-methylestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  1,4-甾醇的制备及酸催化重排

  摘要：

  用高氯酸oxidation氧化17β-乙酰氧基-1-羟基-4-甲基雌二醇1,3,5（10）-三烯（1）制备甾体喹诺酮17β-乙酰氧基-4ξ-羟基-4-甲基雌二醇-2 ，5（10）-dien-1-一个（2），可以分离为一对非对映异构体。甲醇中的硝酸产生相应的4-甲氧基-喹诺醇（3）。用HBr或HCl处理喹诺醇时，将其重排成1,17β-二乙酰氧基-3-卤代-4-甲基雌二醇-1,3,5（10）-三烯（4）和（5）（乙酰化后），而HI则排出4-羟基部分并将其还原为1,17β二乙酰氧基-4-甲基雌二醇-1,3,5（10）-三烯（6）。氟化氢不能引起任何反应。用BF 3进行二烯酮-苯酚类型的重排，使4-甲基迁移至C-3，得到1,4,17β-对乙酰氧基-3-甲基雌二醇-1,3,5（10）-三烯（15）。-醚和随后的乙酰化。另一方面，发现使用ZnCl 2-乙酸酐引起氧部分的迁移并得到1,3,17β-三乙酰氧基-4-甲基雌二醇-1

  DOI：

  10.1039/p19800001679

文献信息

• Photochemische Reaktionen. 33. Mitteilung. Die Photoisomerisierung von 3-Oxo-Δ^1;4-Steroiden in Dioxanlösung Strukturaufklärung der Photoisomeren und Bestimmung der Umlagerungs-Sequenzen
  作者：J. Frei、C. Ganter、D. Kägi、K. Kocsis、M. Miljković、A. Siewinski、R. Wenger、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19660490306

  日期：——

  The photo-induced formation of ketonic and phenolic isomers from O-acetyl-1-dehydro-testosterone (1a) and from its 4-methyl homologue 1d in dioxane solution has been described earlier [8][9][13]. The present paper summarizes the findings which resulted in the course of further investigations, and which, in part, have been published in preliminary form [11][14] and in recent reviews [12]. This work

  在二恶烷溶液中由O-乙酰基-1-脱氢睾酮（1a）及其4-甲基同系物1d光诱导形成酮基和酚类异构体[8] [9] [13]。本文总结了导致进一步研究过程中的发现，并部分地以初步形式[11] [14]和最近的评论[12]发表了这些发现。这项工作包括对二烯酮1a，其10α-立体异构体2a及其1、2-和4-甲基同系物1b - d进行紫外线照射。每种情况都发生了一系列的重排，如图2、3和19所示。
• Aromatic steroids. Part II. Chromium trioxide oxidation of some oestra-1,3,5(10)-trienes
  作者：R. C. Cambie、Valerie F. Carlisle、C. J. Le Quesne、T. D. R. Manning

  DOI：10.1039/j39690001234

  日期：——

  The effect of varying the position and nature of aryl substituents on the oxidation of oestra-1,3,5(10)-trienes with chromium trioxide has been examined. The deshielding effect of a C-6 keto-group is discussed.

  已经研究了改变芳基取代基的位置和性质对三氧化铬氧化oestra-1,3,5（10）-三烯的影响。讨论了C-6酮基的去屏蔽作用。
• The Synthesis of Estradiol and 1-Methylestradiol from Cholesterol¹
  作者：A. L. Wilds、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja01215a001

  日期：1946.11
• DE752752
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——