trans-1,4-dibenzoyloxy-2-cyclohexene | 77300-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1,4-dibenzoyloxy-2-cyclohexene
• 英文别名: (+/-)-trans-3,6-dibenzoyloxy-cyclohexene-(1)；(+/-)-trans-3,6-Dibenzoyloxy-cyclohexen-(1)
• CAS: 77300-23-3；129584-26-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: NNLZSROCINYYQB-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-cyclohexene-1,4-diol 生成 trans-1,4-dibenzoyloxy-2-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Bedos; Ruyer, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1933, vol. 196, p. 625,626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synergistic Catalysis: Pd(II) Catalyzed Oxidation of 1,4-Dihydroquinones in the Pd(II) Catalyzed 1,4-Oxidation of Cyclic 1,3-Dienes
  作者：Bin Zheng、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02769

  日期：2016.4.15

  Palladium(II) carboxylate salts have been shown to catalyze the oxidation of various hydroquinones to benzoquinones in the presence of t-BuOOH. This new catalytic system has been integrated into the oxidative 1,4-functionalization of cyclic 1,3-dienes where the palladium plays a remarkable dual role, catalyzing both the diene oxidation itself and the regeneration of the active quinone oxidant, which

  已显示在叔丁醇存在下，羧酸钯（II）盐催化各种氢醌氧化为苯醌。这种新的催化系统已集成到环状1,3-二烯的氧化1,4-官能化中，钯在其中起着重要的双重作用，既催化二烯氧化本身，又催化活性醌氧化剂的再生。二烯功能化。这些新条件提供了比现有技术显着提高的反应速率，并允许显着降低完全转化所需的亲核羧酸盐的当量。
• Mechanistic Insight into the Palladium-Catalyzed 1,4-Oxidation of 1,3-Dienes to 1,4-Dicarboxy-alk-2-enes
  作者：Martin D. Eastgate、Frederic G. Buono

  DOI：10.1002/anie.200901614

  日期：2009.7.27

  hydrocarbon into an extremely useful intermediate. A complex formed in situ between palladium and a bicyclic Diels–Alder adduct, which is produced as a side product during the reaction, was responsible for the high rate and high diastereoselectivity observed in the oxidation of cyclohexadiene (see scheme).

  涉及副产物：二烯的1,4-氧化将简单的烃转变为非常有用的中间体。钯与双环Diels-Alder加合物之间原位形成的络合物是反应过程中的副产物，它是环己二烯氧化过程中观察到的高速率和高非对映选择性的原因（请参见方案）。
• Baeckvall, Jan-E.; Granberg, Kenneth L.; Hopkins, R. Bruce, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 5, p. 492 - 499
  作者：Baeckvall, Jan-E.、Granberg, Kenneth L.、Hopkins, R. Bruce

  DOI：——

  日期：——