9-[(3-mesityl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl]-6-pyrrolidin-1-yl-9H-purine | 1201794-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(3-mesityl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl]-6-pyrrolidin-1-yl-9H-purine
• 英文别名: 5-[(6-Pyrrolidin-1-ylpurin-9-yl)methyl]-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 1201794-80-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₆O
• 分子量: 390.488
• InChiKey: QGIJYIKCDJDZLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-allyl-6-(pyrrolidin-1-yl)-9H-purine 、 Mesitylnitriloxid 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以61%的产率得到9-[(3-mesityl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl]-6-pyrrolidin-1-yl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  异丁烯腈与9-烯丙基的反应合成修饰的N-核苷及其对脂质过氧化和凝血酶抑制的影响

  摘要：

  由1，3-二异丁腈腈与6-氯嘌呤，6-哌啶基嘌呤的9-烯丙基衍生物的1，3-偶极环加成反应制备了9-（3-Mesityl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl）homo- N -nucleosides。 ，6-吗啉基嘌呤，6-吡咯烷基嘌呤和6- N，N-二苯甲酰腺嘌呤。在体外测试了这些新化合物的能力：（i）与1,1-二苯基-2-picryl-肼基（DPPH）稳定的自由基相互作用，（ii）抑制脂质过氧化，（iii）清除超氧化物。阴离子，（iv）抑制大豆脂氧合酶的活性，（v）抑制体外凝血酶。他们中的大多数被发现是有效的凝血酶抑制剂，并抑制体外脂质过氧化。大多数化合物显示出明显的脂氧合酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.040

文献信息

• Synthesis of modified homo-N-nucleosides from the reactions of mesityl nitrile oxide with 9-allylpurines and their influence on lipid peroxidation and thrombin inhibition
  作者：Andreas Thalassitis、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Konstantinos E. Litinas、Panagiotis Miltiadou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.040

  日期：2009.11

  9-(3-Mesityl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl) homo-N-nucleosides were prepared from the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of mesityl nitrile oxide with 9-allyl derivatives of 6-chloropurine, 6-piperidinylpurine, 6-morpholinylpurine, 6-pyrrolidinylpurine, and 6-N,N-dibenzoyladenine. The new compounds were tested in vitro for their ability: (i) to interact with 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH) stable

  由1，3-二异丁腈腈与6-氯嘌呤，6-哌啶基嘌呤的9-烯丙基衍生物的1，3-偶极环加成反应制备了9-（3-Mesityl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl）homo- N -nucleosides。 ，6-吗啉基嘌呤，6-吡咯烷基嘌呤和6- N，N-二苯甲酰腺嘌呤。在体外测试了这些新化合物的能力：（i）与1,1-二苯基-2-picryl-肼基（DPPH）稳定的自由基相互作用，（ii）抑制脂质过氧化，（iii）清除超氧化物。阴离子，（iv）抑制大豆脂氧合酶的活性，（v）抑制体外凝血酶。他们中的大多数被发现是有效的凝血酶抑制剂，并抑制体外脂质过氧化。大多数化合物显示出明显的脂氧合酶抑制活性。