((2S,9S,10S,11R,14S,E)-10,14-dihydroxy-9,11,13,13-tetramethyl-2-((E)-1-(2-methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl)-12,16-dioxooxacyclohexadec-4-en-5-yl)methyl 3-azidobenzoate | 1202203-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: ((2S,9S,10S,11R,14S,E)-10,14-dihydroxy-9,11,13,13-tetramethyl-2-((E)-1-(2-methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl)-12,16-dioxooxacyclohexadec-4-en-5-yl)methyl 3-azidobenzoate
• 英文别名: [(2S,4E,9S,10S,11R,14S)-10,14-dihydroxy-9,11,13,13-tetramethyl-2-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-12,16-dioxo-1-oxacyclohexadec-4-en-5-yl]methyl 3-azidobenzoate
• CAS: 1202203-62-0
• 化学式: C₃₄H₄₄N₄O₇S
• 分子量: 652.812
• InChiKey: SNMLLNKZWQYRAK-BBJUMRBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4E,9S,10S,11R,14S)-10,14-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9,11,13,13-tetramethyl-2-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-12,16-dioxo-1-oxacyclohexadec-4-en-5-yl]methyl 3-azidobenzoate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到((2S,9S,10S,11R,14S,E)-10,14-dihydroxy-9,11,13,13-tetramethyl-2-((E)-1-(2-methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl)-12,16-dioxooxacyclohexadec-4-en-5-yl)methyl 3-azidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  用于β-微管蛋白光亲和标记的C26-羟基埃坡霉素D衍生物的全合成和评价

  摘要：

  埃坡霉素 D 的三种光亲和标记衍生物通过全合成制备，使用有效的新型不对称合成方法制备两种重要的合成结构单元。( S , E )-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-4-methyl-5-(2-methylthiazol-4-yl)pent-4-enal不对称合成的关键步骤涉及用 ( R )进行酮还原-Me-CBS-恶唑硼烷。用于合成 (5 S )-5,7-di[( tert-丁基二甲基甲硅烷基)氧基]-4,4-二甲基庚烷-3-one β-酮酯的不对称 Noyori 还原被使用。C26 羟基埃坡霉素 D 衍生物是按照成熟的全合成策略构建的，并且光亲和标签连接到 C26 羟基。在微管蛋白组装试验中测试了光亲和类似物对 MCF-7 和 HCT-116 癌细胞系的细胞毒性。在微管蛋白组装试验中发现 3-和 4-叠氮苯甲酸类似物的活性与埃坡霉素 B 一样，但与埃坡霉素 B 相比，细胞毒性显着降低。二苯甲

  DOI：

  10.1021/jo901752v