(S)-4-((R)-2-tetrahydropyranyloxy)-2-pentyn-1-ol | 114419-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-4-((R)-2-tetrahydropyranyloxy)-2-pentyn-1-ol
• 英文别名: (4S)-4-[(2R)-oxan-2-yl]oxypent-2-yn-1-ol
• CAS: 114419-91-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: JTEWMCKRPVTILJ-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 聚合甲醛 、 (S)-(-)-3-丁炔-2-醇 在 盐酸 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 (S)-4-((R)-2-tetrahydropyranyloxy)-2-pentyn-1-ol 、 (S)-4-((S)-2-tetrahydropyranyloxy)-2-pentyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙胺的立体异构体，作为B型单胺氧化酶的灭活剂。活性部位的立体化学探针。

  摘要：

  已详细研究了一系列18种叔α-烯丙胺立体异构体对线粒体单胺氧化酶B型（MAO-B）的灭活动力学。发现N-甲基-N-芳烷基戊2,3-二烯胺中丙二烯基的手性对失活速率有深远影响，（R）-丙二烯的效价比其（ S）-allenic同行。N-苯乙基或N-α-取代的芳烷基取代基的存在严重损害了（S）-烯烯使MAO失活的能力。（R，R）-和（S，S）-N-甲基-N-（1,2,3,4-四氢-1-萘基）-penta-2的烯丙基和芳烷基中的相反手性， 3-二烯胺+ ++导致灭活速率的差异超过3个数量级。用一系列可逆的芳烷基胺抑制剂进一步检查了MAO-B的立体选择性。因此，确定（R）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的效价是其对映体的150倍。

  DOI：

  10.1021/jm00403a012