(4S,5S)-5-(2-fluorophenyl)-4-methylpyrrolidin-2-one | 1181818-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S,5S)-5-(2-fluorophenyl)-4-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1181818-13-2
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO
• 分子量: 193.221
• InChiKey: LCKMBOKVFUYVCH-CPCISQLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(4S,5S)-5-(2-fluorophenyl)-4-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体和对映异构体过量的来自氟苄腈的γ-氟苯基-GABA衍生物

  摘要：

  在甲醇存在下，通过将相应的氟化N-铝联苯二胺与B-烯丙基二ii基樟脑基硼烷进行烯丙基硼化，然后进行碱性过氧化氢处理，实现了α-氟芳基均烯丙基胺的对映选择性合成，产率为52-71％，对映选择性为76-93％。。这些aluminobenzaldimines与钾的Crotylboration乙-甲氧基乙- ë -或- Ž -crotyldiisopinocampheylborinate提供相应的β-抗或-顺式-甲基α-fluoroarylhomoallylamines，分别在高德和EE。同样，用锂B进行烷氧基烯丙基化-甲氧基B -γ-OMEMallyldiisopinocampheylborinate提供优秀的de和ee的相应的β-顺-烷氧基高烯丙基胺。通过氢硼化-氧化将这些氨基烯烃的代表转化为相应的具有光学活性的N -Boc保护的氟化氨基醇。进一步的铬介导的氧化提供了N -Boc保护的γ-氟苯

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.10.002