(9H-Fluoren-9-yl)-[1-naphthalen-1-yl-meth-(Z)-ylidene]-amine | 40462-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-Fluoren-9-yl)-[1-naphthalen-1-yl-meth-(Z)-ylidene]-amine
• 英文别名: N-(9H-fluoren-9-yl)-1-naphthalen-1-ylmethanimine
• CAS: 40462-65-5
• 化学式: C₂₄H₁₇N
• 分子量: 319.406
• InChiKey: CAYSJFDUACTCDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-Fluoren-9-yl)-[1-naphthalen-1-yl-meth-(Z)-ylidene]-amine 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 硫酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基2-氮杂烯丙基阴离子的对映选择性乙烯基化

  摘要：

  2-氮杂烯丙基阴离子独特的对映选择性镍催化的乙烯基化首次得到推进。该方法提供了具有高对映选择性的各种乙烯基芳基甲基胺，它们是天然产物和药物中经常出现的支架。通过使用适当精制的乙烯基溴，这种CH功能化方法还可以扩展到对映体富集的1,3-二胺衍生物的合成。该方法成功的关键是鉴定Ni / chiraphos催化剂体系和还原性较小的2-氮杂烯丙基阴离子，所有这些都比背景自由基反应更有利于阴离子乙烯基化途径。望远镜克级合成和产品衍生化研究证实了该方法的可扩展性和合成潜力。

  DOI：

  10.1039/d1sc00972a

文献信息

• α-Branched amines through radical coupling with 2-azaallyl anions, redox active esters and alkenes
  作者：Shengzu Duan、Yujin Zi、Lingling Wang、Jielun Cong、Wen Chen、Minyan Li、Hongbin Zhang、Xiaodong Yang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/d2sc00500j

  日期：——

  leading to benzylic radicals. The persistent 2-azaallyl radicals and benzylic radicals are proposed to undergo a radical–radical coupling leading to functionalized amine products. Evidence is provided that the role of the nickel catalyst is to promote formation of the alkyl radical from the redox active ester and not promote the C–C bond formation. The synthetic method introduced herein tolerates a

  α-支化胺是各种天然产物和药物的基本组成部分。本文报道了一种独特的级联反应，该反应能够制备在β-或γ-位带有芳基或烷基的α-支化胺。该级联是通过氧化还原活性酯还原为烷基而引发的。生成的烷基被苯乙烯衍生物捕获，形成苄基。持久的 2-氮杂烯丙基自由基和苄基自由基被认为会经历自由基-自由基偶联，从而产生官能化的胺产物。有证据表明，镍催化剂的作用是促进氧化还原活性酯形成烷基自由基，而不是促进C-C键的形成。本文介绍的合成方法可以耐受多种亚胺和氧化还原活性酯，从而可以有效构建胺结构单元。