O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-glucopyranosyl)trichloracetimidat | 94715-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-glucopyranosyl)trichloracetimidat
• 英文别名: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetamidate；2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；peracetylated GlcNAc trichloroacetimidate
• CAS: 94715-74-9
• 化学式: C₁₆H₂₁Cl₃N₂O₉
• 分子量: 491.71
• InChiKey: GVPBSWRXDCSWNJ-DHGKCCLASA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  150.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-glucopyranosyl)trichloracetimidat 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-azidopropyl 2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗癌肽R-Lycosin-I的单糖类似物：单糖缀合物在络合中的作用以及肺癌靶向和治疗的潜力。

  摘要：

  糖缀合是用于肽药物优化的有希望的修饰策略。在这项研究中，五个不同的单糖衍生物（7a-e）与R-lycosin-I的N端共价连接，产生了五个糖肽（8a-e）。他们显示出取决于单糖类型的细胞毒性增加或减少，这可以用理化性质的变化来解释。在所有合成的糖肽中，只有8a表现出增加的细胞毒性（IC50 = 9.6±0.3μM）和选择性（IC50 = 37.4±5.9μM）。癌细胞中高表达的葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）被批准参与8a的细胞毒性和选择性增强。此外，在裸鼠异种移植模型中，8a抑制R-lycosin-I抑制肿瘤生长，而不会在腹膜内产生副作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00634
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 乙酰肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-glucopyranosyl)trichloracetimidat
  参考文献：
  名称：

  脂质 II 合成的优化：细菌细胞壁合成中必需的糖脂前体和经过验证的抗生素靶标

  摘要：

   抽象的 脂质 II 是细菌中发现的一种必需糖脂。获取这种有价值的细胞壁前体对于研究细胞壁合成和研究/鉴定新型抗菌化合物都很重要。在此，我们描述了脂质 II 和非天然类似物的模块化化学合成的优化。特别是，优化了糖基化步骤，这是形成中心二糖单元（GlcNAc-MurNAc）的关键步骤。这是通过使用具有不同离去基团的糖基供体来实现的。这种方法的主要优点在于其适应性，允许通过在合成的不同阶段合并替代构建模块来生成多种类似物。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 220–227. doi:10.3762/bjoc.20.22

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.22

文献信息

• Dual-Participation Protecting Group Solves the Anomeric Stereocontrol Problems in Glycosylation Reactions
  作者：Hui Liu、Thomas Hansen、Si-Yu Zhou、Guo-En Wen、Xu-Xue Liu、Qing-Ju Zhang、Jeroen D. C. Codée、Richard R. Schmidt、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03321

  日期：2019.11.1

  The 2,2-dimethyl-2-(ortho-nitrophenyl)acetyl (DMNPA) group permits, via robust neighboring group participation (NGP) or long distance participation (LDP) effects, the stereocontrolled 1,2-trans, 1,2-cis, as well as β-2,6-dideoxy glycosidic bond generation, while suppressing the undesired orthoester byproduct formation. The robust stereocontrol capability of the DMNPA is due to the dual-participation

  2,2-二甲基-2-（邻-硝基苯基）乙酰基（DMNPA）基团可通过强大的邻近基团参与（NGP）或长距离参与（LDP）效应实现立体控制的1,2-反式，1,2-顺式，以及β-2,6-二脱氧糖苷键的生成，同时抑制了不希望的原酸酯副产物的形成。DMNPA强大的立体控制能力归因于酯官能团和硝基的双重参与作用，这已通过对照反应和DFT计算得到证实，并通过X射线光谱法得到进一步证实。
• Highly efficient chemoenzymatic synthesis of β1–4-linked galactosides with promiscuous bacterial β1–4-galactosyltransferases
  作者：Kam Lau、Vireak Thon、Hai Yu、Li Ding、Yi Chen、Musleh M. Muthana、Denton Wong、Ronald Huang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c0cc01381a

  日期：——

  Two bacterial β1–4-galactosyltransferases, NmLgtB and Hp1–4GalT, exhibit promiscuous and complementary acceptor substrate specificity. They have been used in an efficient one-pot multienzyme system to synthesize LacNAc, lactose, and their derivatives including those containing negatively charged 6-O-sulfated GlcNAc and C2-substituted GlcNAc or Glc, from monosaccharide derivatives and inexpensive Glc-1-P.

  两种细菌β1→4-半乳糖基转移酶，NmLgtB 和 Hp1→4GalT，表现出杂乱且互补的受体底物特异性。它们已被用于高效的一锅多酶系统中，以单糖衍生物和廉价的Glc-1-P为原料合成 LacNAc、乳糖及其衍生物，包括含有带负电的6-O-磺酸化GlcNAc和C2取代的GlcNAc或Glc的衍生物。
• Self-promoted and stereospecific formation of <i>N</i>-glycosides
  作者：Michael Martin Nielsen、Patrycja Mała、Eirikur Þórir Baldursson、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1039/c9sc00857h

  日期：——

  mechanism involving ion pairs. The scope of glycosyl donors and sulfonamides was found to be very broad including popular N-protective groups and common glycosyl donors of various reactivity. Peracetylated GlcNAc trichloroacetimidate could be used without the need for any promotors or additives and a tyrosine side chain was glycosylated as an N-glycosyl carbamate. The N-carbamates and the N-sulfonyl groups

  提出了一种立体选择性和自促进的糖基化反应，用于从三氯乙亚氨酸酯合成各种N-糖苷和糖基磺酰胺。在本质上是两组分的反应中，不需要额外的催化剂或助催化剂。当使用α-葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸盐时，该反应导致相应β- N的立体定向形成。-葡萄糖苷在环境条件下高产率。另一方面，当使用赤道葡糖基供体时，立体定向性降低并导致异构体的混合物。通过NMR研究，得出的结论是，立体定向性的这种降低是由于直到现在，在非常温和的酸性条件下三氯乙亚氨酸酯的未呈现的异构化作用。已经通过NMR实验研究了糖基化的机理和动力学，该实验提供了对三氯乙酰亚氨酸酯的活化的见解，表明了涉及离子对的类似于S N i的机理。发现糖基供体和磺酰胺的范围非常广泛，包括流行的N-保护基和具有各种反应性的常见糖基供体。可以使用过乙酰化的GlcNAc三氯乙酰亚氨酸酯，而无需任何促进剂或添加剂，并且酪氨酸侧链被糖基化为N-糖基氨基甲酸酯。的Ñ -car
• Boronic Acid-Catalyzed Regio- and Stereoselective <i>N</i>-Glycosylations of Purines and Other Azole Heterocycles: Access to Nucleoside Analogues
  作者：Shrey P. Desai、Giorgos Yatzoglou、Julia A. Turner、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/jacs.3c14434

  日期：2024.2.21

  In the presence of an arylboronic acid catalyst, azole-type heterocycles, including purines, tetrazoles, triazoles, indazoles, and benzo-fused congeners, undergo regio- and stereoselective N-glycosylations with furanosyl and pyranosyl trichloroacetimidate donors. The protocol, which does not require stoichiometric activators, specialized leaving groups, or drying agents, provides access to nucleoside

  在芳基硼酸催化剂存在下，唑类杂环，包括嘌呤、四唑、三唑、吲唑和苯并稠合同系物，与呋喃糖基和吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸供体发生区域和立体选择性N-糖基化。该方案不需要化学计量的激活剂、专门的离去基团或干燥剂，提供了核苷类似物的途径，并能够实现含唑药剂的后期N-糖基化。已经提出了一种涉及有机硼催化剂同时激活糖基供体和受体的机制，并得到动力学分析和计算模型的支持。
• Synthesis, characterization, <i>in silico</i> and <i>in vitro</i> studies of novel glycoconjugates as potential antibacterial, antifungal, and antileishmanial agents
  作者：Sher Wali Khan、Saira Nayab、Muhammad Naveed Umar、Momin Khan、Anila Iqbal、Nasir Ahmad、Haroon ur Rashid、Muhammad Ishaq Ali Shah、Naila Gulfam、Muhammad Zahoor、Riaz Ullah、Essam A. Ali

  DOI：10.1515/chem-2023-0195

  日期：2024.2.13

  target compounds (8a–e) were tested in vitro against various strains of bacteria and fungi at different concentrations. The results revealed that the target compounds had encouraging antibacterial and antifungal potential. The antileishmanial activity of the target compounds against Leishmania tropica promastigotes was also investigated. The in vitro results were further supported by the in silico docking

  在目前的工作中，几种新的糖复合物 (8a–e) 是由吡喃糖基-α-三氯乙酰亚胺酯 (sugar-OTCA) 作为糖基供体和二甲基-我-酒石酸作为糖苷配基受体，产率良好至优异。在合成方案中，各种单糖被转化为五乙酰化衍生物，然后转化为吡喃糖基-α-三氯乙酰亚胺酯。然后，糖-OTCA与二甲基-反应我-使用施密特三氯乙亚氨酸方案进行酒石酸盐反应，得到所需产物。新合成的糖复合物通过 FT-IR 进行了表征，1手1313C-NMR 光谱分析方法。所有目标化合物 (8a–e) 均经过测试体外在不同浓度下对抗各种细菌和真菌菌株。结果表明，目标化合物具有令人鼓舞的抗菌和抗真菌潜力。还研究了目标化合物针对热带利什曼原虫前鞭毛体的抗利什曼活性。这体外结果得到了进一步支持计算机模拟对接研究表明通过目标化合物 (8a-e) 与选定的细菌和真菌菌株之间的有利相互作用获得的复合物的对接分数和结合能的最小值。对接结果表明目标化合物