(R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-nitrobenzoate | 109111-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: (R)-2,2-dimethyl-4-(4-nitro-benzoyloximethyl)-[1,3]dioxolane；(R)-2,2-Dimethyl-4-(4-nitro-benzoyloxymethyl)-[1,3]dioxolan；[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 109111-28-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• 分子量: 281.265
• InChiKey: NKDPWBPFSRNLRK-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  406.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-nitrobenzoate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到(R)-glycerol mono-p-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITRIC OXIDE RELEASING NAPROXEN
  [FR] NAPROXÈNE LIBÉRANT DE L'OXYDE NITRIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2011012400A3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基铋 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  五价有机铋试剂的化学性质：第IX部分。α-乙二醇的裂解反应1

  摘要：

  已显示，用于裂解α-二醇的催化铋体系（Ph 3 Bi-NBS-K 2 CO 3 -CH 3 CN含1％的水）与先前使用化学计量Bi V试剂观察到的循环过程具有不同的机理。研究过。催化系统以几乎相同的速率裂解顺式和反式十氢化萘-9,10-二醇，而化学计量系统不裂解反式-9,10-二醇。已确证了将三苯基铋插入次溴酸盐键中，然后使如此形成的Bi V中间体碎裂的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88167-9

文献信息

• Pd‐Colloids‐Catalyzed/Ag ₂ O‐Oxidized General and Selective Esterification of Benzylic Alcohols
  作者：Vaibhav Sable、Jagrut Shah、Anuja Sharma、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.201900566

  日期：2019.8

  Palladium colloids obtained from the degradation of Hermann–Beller palladacycle proved to be an efficient catalytic system in combination with silver oxide as a selective oxidant for the oxidative esterification of differently substituted benzyl alcohols in MeOH as solvent. Excellent reactivity exhibited by the catalytic system also allowed the alcoholic coupling partner to be changed from MeOH to

  从Hermann-Beller palladacycle的降解中获得的钯胶体被证明是一种有效的催化体系，与氧化银作为选择性氧化剂结合使用，可在甲醇为溶剂的情况下对不同取代的苄醇进行氧化酯化。催化体系表现出的优异的反应性也使醇类偶合体从MeOH转变为具有各种功能的多种醇类。所开发方案的温和性还使得可以使用炔丙醇作为偶联伴侣，而没有观察到末端炔烃的任何干扰。使用开发的催化剂体系，在乙二醇和甘油的情况下，伯醇官能团相对于仲醇的选择性氧化偶联也是可能的。
• p-Nitrobenzoate esters of epoxy alcohols: convenient synthons for water-soluble epoxy alcohols
  作者：Soo. Y. Ko、Hiroko Masamune、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00380a032

  日期：1987.2
• Conversion of D(+)-Acetone Glycerol into its Enantiomorph
  作者：Erich Baer、Hermann O. L. Fischer

  DOI：10.1021/ja01222a020

  日期：1945.6
• FRANCOTTE, ERIC;WOLF, ROMAIN M., CHIRALITY, 2,(1990) N, C. 16-31
  作者：FRANCOTTE, ERIC、WOLF, ROMAIN M.

  DOI：——

  日期：——
• BARTON D. H. R.; FINET J. -P.; MOTHERWELL W. B.; PICHON C., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 20, 5627-5636
  作者：BARTON D. H. R.、 FINET J. -P.、 MOTHERWELL W. B.、 PICHON C.

  DOI：——

  日期：——