(4aR,7R,8S,8aS)-8-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-8-nitro-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol | 203383-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4aR,7R,8S,8aS)-8-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-8-nitro-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 203383-40-8
• 化学式: C₃₄H₃₃NO₈
• 分子量: 583.638
• InChiKey: IQVBGTWJYCLUIF-JNCJDNAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,7R,8S,8aS)-8-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-8-nitro-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2,4-bis(hydroxymethyl)oxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3'- C-支链的1'，5'-脱水甘露醇核苷的合成作为新型抗疱疹药

  摘要：

  从可商购的d-核糖开始方便地合成一系列3'- β - C-支链脱水甘露醇核苷。反应顺序为：（i）将受保护的戊呋喃糖转化为相应的亚硝基六吡喃糖；（ii）将硝基糖的共轭碱加入甲醛中；（iii）通过氢化三丁基锡处理除去硝基和（iv）Mitsunobu型烷基化以引入核碱基。中间体和最终化合物的构象由NMR分析推导。胸腺嘧啶同类物显示出对单纯疱疹病毒（HSV）的有效活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10431-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-2-Hydroxymethyl-4-nitro-tetrahydro-pyran-3,5-diol 在 吡啶 、 zinc(II) chloride 、 四甲基胍 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 192.67h， 生成 (4aR,7R,8S,8aS)-8-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-8-nitro-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  3'- C-支链的1'，5'-脱水甘露醇核苷的合成作为新型抗疱疹药

  摘要：

  从可商购的d-核糖开始方便地合成一系列3'- β - C-支链脱水甘露醇核苷。反应顺序为：（i）将受保护的戊呋喃糖转化为相应的亚硝基六吡喃糖；（ii）将硝基糖的共轭碱加入甲醛中；（iii）通过氢化三丁基锡处理除去硝基和（iv）Mitsunobu型烷基化以引入核碱基。中间体和最终化合物的构象由NMR分析推导。胸腺嘧啶同类物显示出对单纯疱疹病毒（HSV）的有效活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10431-8

文献信息

• Facile Synthesis of 3′-C-Branched 1,5-Anhydrohexitol Nucleosides
  作者：Nafizal Hossain、Piet Herdewijn

  DOI：10.1080/07328319808004714

  日期：1998.9

  The 3'-beta-C-branched anhydrohexitol nucleosides have been conveniently synthesised starting from commercially available D-ribose following the reaction sequence: (i) conversion of protected pentofuranose sugar to the corresponding hexopyranosyl nitrosugar (ii) addition of the conjugate base of nitrosugar to formaldehyde to obtain C-branched nitro sugar (iii) removal of nitro group by n-tributyltin hydride treatment and (iv) Mitsunobu type alkylation to build up the nucleobase.