9-chloro-10-fluorobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinoline | 1640101-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-10-fluorobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinoline
• 英文别名: 9-Chloro-10-fluorobenzimidazolo[1,2-a]quinoline
• CAS: 1640101-60-5
• 化学式: C₁₅H₈ClFN₂
• 分子量: 270.693
• InChiKey: SDGCWJTYCPGWLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-fluorophenyl)quinolin-2-amine 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到9-chloro-10-fluorobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine(iii) catalyzed oxidative C–N bond formation in water: synthesis of benzimidazole-fused heterocycles

  摘要：

  一种多样的苯并咪唑并杂环化合物被合成，通过原位生成的高价碘（III）催化的分子内氧化C-N键形成，在水中和常温下进行。

  DOI：

  10.1039/c4ra02279c

文献信息

• Copper-Catalyzed Inter- and Intramolecular C–N Bond Formation: Synthesis of Benzimidazole-Fused Heterocycles
  作者：Sk. Rasheed、D. Nageswar Rao、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01396

  日期：2015.9.18

  Cu (II)-catalyzed, inter/intramolecular C–N bond formation for the synthesis of various benzimidazole-fused heterocycles in a concise manner has been reported. The robustness of this reaction is demonstrated by the synthesis of a series of benzimidazole-fused heteroaromatics (e.g., pyrido[1,2-a] benzimidazole, benzimidazo[1,2-a]quinolines, benzimidazo [1,2-a]pyrazine, benzo[4,5] imidazo[2,1-b]thiazoles)

  据报道，一种Cu（II）催化的，分子间/分子内CN键的形成可用于简明合成各种苯并咪唑稠合的杂环。通过一系列苯并咪唑稠合的杂芳族化合物（例如，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑，苯并咪唑[1,2- a ]喹啉，苯并咪唑并[1,2- a ]吡嗪）的合成证明了该反应的稳健性。一锅中直接来自2-氨基杂戊烯类和2-碘芳基硼酸的苯并[4,5]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑类化合物 C–N键形成的新型级联方案是通过Chan–Lam型偶联的独特结合然后进行Ullmann型反应来进行的。