3-溴-N-(3-苯基-5-异恶唑基)丙酰胺 | 86685-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-N-(3-苯基-5-异恶唑基)丙酰胺
• 英文名称: 3-bromo-N-(3-phenyl-5-isoxazolyl)propanamide
• 英文别名: 3-bromo-N-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)propanamide
• CAS: 86685-03-2
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 295.136
• InChiKey: RCEGIKYZWLMXKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-N-(3-苯基-5-异恶唑基)丙酰胺 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-(diethylamino)-N-methyl-N-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  异恶唑衍生物作为中枢性肌肉松弛剂。二。3-氨基-N-（3-苯基-5-异恶唑基）丙酰胺的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了 N-取代的 3-氨基-2-甲基-N-(3-苯基-5-异恶唑基)丙酰胺衍生物（5a-w），并评估了它们的肌肉松弛剂和抗惊厥活性。在高效力化合物中，3-二乙基氨基-2, N-二甲基-N-(3-苯基-5-异恶唑基)丙酰胺（5e）具有选择性肌肉松弛和抗惊厥活性。除 2-甲基丙酰胺分子外，具有其他碳侧链的化合物不会增加肌肉松弛活性。由(+)-和(-)-3-二乙氨基-2-甲基丙酸甲酯（15a、b）制备出了 5e 的光学异构体，发现(+)-异构体 (5x)b 的药效是(-)-异构体 (5y) 的两倍。结构与活性关系的研究重点是 3-氨基和异噁唑基 5-氨基上取代基的影响。研究发现，疏水性与肌肉松弛活性之间存在良好的二次相关方程。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1643
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-苯基异噁唑 、 3-溴丙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 以74%的产率得到3-溴-N-(3-苯基-5-异恶唑基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  异恶唑衍生物作为中枢性肌肉松弛剂。I.5-（3-氨基丙基）氨基-3-苯基异恶唑衍生物的合成和活性。

  摘要：

  作为寻找新型中枢性肌肉松弛剂的一部分，合成并评估了一系列 5-氨基-3-苯基异恶唑衍生物。具有烷基氨基丙基部分的衍生物表现出与甲苯哌丙酮 (1) 相当的肌肉松弛活性，但这种活性伴随着强烈的一般中枢神经系统 (CNS) 抑制剂和轻微的抗惊厥活性。 另一方面，具有丙酰胺部分的衍生物作为一种选择性肌肉松弛剂，表现出良好的药理学特征，几乎没有中枢神经系统抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1634

文献信息

• TATEHKAVA, TOTIRO;KURASIGEH, SYUDZI;SIODZAVA, AKIRA;ITO, SANEHXARU;MIYADZ+
  作者：TATEHKAVA, TOTIRO、KURASIGEH, SYUDZI、SIODZAVA, AKIRA、ITO, SANEHXARU、MIYADZ+

  DOI：——

  日期：——
• TATEE TOCHIRO; NARITA KAZUHISA; KURASHIGE SHUJI; ITO SHINJI; MIYAZAKI HIR+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 4, 1643-1655
  作者：TATEE TOCHIRO、 NARITA KAZUHISA、 KURASHIGE SHUJI、 ITO SHINJI、 MIYAZAKI HIR+

  DOI：——

  日期：——
• Isoxazole derivatives as centrally acting muscle relaxants. II Synthesis and structure-activity relationship of 3-amino-N-(3-phenyl-5-isoxazolyl)propanamides.
  作者：TOCHIRO TATEE、KAZUHISA NARITA、SHUJI KURASHIGE、SHINJI ITO、HIROSHI MIYAZAKI、HIROSHI YAMANAKA、MICHINAO MIZUGAKI、TAKAO SAKAMOTO、HIDEOMI FUKUDA

  DOI：10.1248/cpb.34.1643

  日期：——

  N-Substituted 3-amino-2-methyl-N-(3-phenyl-5-isoxazolyl)propanamide derivatives (5a-w) were prepared, and their muscle relaxant and anticonvulsant activities were evaluatd. Among the compounds with high potency, 3-diethylamino-2, N-dimethyl-N-(3-phenyl-5-isoxazolyl)propanamide (5e) was found to possess selective muscle relaxant and anticonvulsant activities. Compounds with carbon side chains other than the 2-methylpropanamide moiety did not give increased muscle relaxant activity. Optical isomers of 5e were prepared from metyl (+)-and (-)-3-diethylamino-2-methylpropionates (15a, b), and the (+)-isomer (5x)b was found to be twice as potent as the (-)-isomer (5y). The structure-activity relationship was studied with emphasis on the effects of the 3-amino moiety and of the substituent on the isoxazolyl 5-amino group. A good quadratic correlation equation was found between hydrophobicity and muscle relaxant activity.

  制备了 N-取代的 3-氨基-2-甲基-N-(3-苯基-5-异恶唑基)丙酰胺衍生物（5a-w），并评估了它们的肌肉松弛剂和抗惊厥活性。在高效力化合物中，3-二乙基氨基-2, N-二甲基-N-(3-苯基-5-异恶唑基)丙酰胺（5e）具有选择性肌肉松弛和抗惊厥活性。除 2-甲基丙酰胺分子外，具有其他碳侧链的化合物不会增加肌肉松弛活性。由(+)-和(-)-3-二乙氨基-2-甲基丙酸甲酯（15a、b）制备出了 5e 的光学异构体，发现(+)-异构体 (5x)b 的药效是(-)-异构体 (5y) 的两倍。结构与活性关系的研究重点是 3-氨基和异噁唑基 5-氨基上取代基的影响。研究发现，疏水性与肌肉松弛活性之间存在良好的二次相关方程。
• Isoxazole derivatives as centrally acting muscle relaxants. I Synthesis and activity of 5-(3-aminopropyl)amino-3-phenylisoxazole derivatives.
  作者：TOCHIRO TATEE、SHUJI KURASHIGE、AKIRA SHIOZAWA、KAZUHISA NARITA、MASAO TAKEI、SHINJI ITO、HIROSHI MIYAZAKI、HIROSHI YAMANAKA、MICHINAO MIZUGAKI、TAKAO SAKAMOTO、HIDEOMI FUKUDA

  DOI：10.1248/cpb.34.1634

  日期：——

  A series of 5-amino-3-phenylisoxazole derivatives was synthesized and evaluated as part of a search for new types of centrally acting muscle relaxants. The derivtives with an alkylaminopropyl moiety exhibited muscle relaxant activity comparable to that of tolperisone (1), but this activity was accompanied by strong general central nervous system (CNS) depressant and slight anticonvulsant activities.On the other hand, the derivative with a propanamide moiety exhibited a favorable pharmacological profile for a selective muscle relaxant with little CNS depressant action.

  作为寻找新型中枢性肌肉松弛剂的一部分，合成并评估了一系列 5-氨基-3-苯基异恶唑衍生物。具有烷基氨基丙基部分的衍生物表现出与甲苯哌丙酮 (1) 相当的肌肉松弛活性，但这种活性伴随着强烈的一般中枢神经系统 (CNS) 抑制剂和轻微的抗惊厥活性。 另一方面，具有丙酰胺部分的衍生物作为一种选择性肌肉松弛剂，表现出良好的药理学特征，几乎没有中枢神经系统抑制作用。