N-(2-hydroxy-3,4-epoxy-5-oxo-cyclohex-6-enyl)benzamide | 534583-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-3,4-epoxy-5-oxo-cyclohex-6-enyl)benzamide
• 英文别名: N-[(1R,2R,6R)-2-hydroxy-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]benzamide
• CAS: 534583-55-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: SZIIKJOQLZTZQN-GRYCIOLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,5-dioxo-3,4-epoxy-cyclohex-6-enyl)benzamide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到N-(2-hydroxy-3,4-epoxy-5-oxo-cyclohex-6-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  脱羟基甲基环氧喹诺酮类似物作为NF-κB功能抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  我们先前发现脱羟甲基环氧喹诺酮（DHMEQ）抑制NF-κB活化并在体内表现出抗炎活性。在这里，我们设计并合成了DHMEQ的类似物，并测试了它们在人T细胞白血病Jurkat细胞中作为NF-κB抑制剂的生物学活性。发现苯甲酰胺部分的2-位上的羟基对于抑制活性是必需的。但是该组的醚化并未完全降低活性。因此，对于进一步的机理研究，在2-位的羟基对于与接头和生物素部分的延伸可能是有用的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00315-2

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship of Dehydroxymethylepoxyquinomicin Analogues as Inhibitors of NF-κB Functions
  作者：Chanya Chaicharoenpong、Kuniki Kato、Kazuo Umezawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00315-2

  日期：2002.12

  omicin (DHMEQ) inhibited NF-kappaB activation and showed anti-inflammatory activity in vivo. Here we designed and synthesized analogues of DHMEQ and tested their biological activity as NF-kappaB inhibitors in human T cell leukemia Jurkat cells. The hydroxyl group at the 2-position of the benzamide moiety was found to be essential for the inhibitory activity. But etherification of this group did not

  我们先前发现脱羟甲基环氧喹诺酮（DHMEQ）抑制NF-κB活化并在体内表现出抗炎活性。在这里，我们设计并合成了DHMEQ的类似物，并测试了它们在人T细胞白血病Jurkat细胞中作为NF-κB抑制剂的生物学活性。发现苯甲酰胺部分的2-位上的羟基对于抑制活性是必需的。但是该组的醚化并未完全降低活性。因此，对于进一步的机理研究，在2-位的羟基对于与接头和生物素部分的延伸可能是有用的。