4-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-1,2,3-thiadiazole | 529487-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 5-methyl-2-(thiadiazol-4-yl)phenol
• CAS: 529487-12-5
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• 分子量: 192.241
• InChiKey: HZBFAEKHLGHBAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  338.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-1,2,3-thiadiazole 在 potassium carbonate 、 甲烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到6-methylbenzo[b]furan-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo[b]furan-2-thioles from 4-(2-hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles

  摘要：

  4-(2-Hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles treated with bases decompose with nitrogen liberation and the formation of benzo[b]furan-2-thiolates. On acidifying the thiolates benzo[b]furan-2-thiols were obtained. 4-(4- and -5-Benzyloxy-2-hydroxyphenyl)-1,2,3-thiadiazoles formed analogously the corresponding benzo[b]furan-2-thiolates whose acidifying afforded polymeric compounds.

  DOI：

  10.1134/s1070428012050168
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methylcetophenone ethoxycarbonylhydrazone 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo[b]furan-2-thioles from 4-(2-hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles

  摘要：

  4-(2-Hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles treated with bases decompose with nitrogen liberation and the formation of benzo[b]furan-2-thiolates. On acidifying the thiolates benzo[b]furan-2-thiols were obtained. 4-(4- and -5-Benzyloxy-2-hydroxyphenyl)-1,2,3-thiadiazoles formed analogously the corresponding benzo[b]furan-2-thiolates whose acidifying afforded polymeric compounds.

  DOI：

  10.1134/s1070428012050168

文献信息

• ——
  作者：M. L. Petrov、W. Dehaen、M. A. Abramov、I. P. Abramova、D. A. Androsov

  DOI：10.1023/a:1022568808446

  日期：——

  Following the Hurd-Mori procedure, 4-(2-hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles were synthesized from o-hydroxyacetophenones. Treatment of the products with bases gives 2-benzofuranthiolates which can be involved in alkylation and arylation reactions.
• New method of synthesis of benzo[b]furan-2-thiols from 4-(2-hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles
  作者：M. L. Petrov、F. S. Teplyakov、D. A. Androsov、M. Yekhlef

  DOI：10.1134/s1070428009110281

  日期：2009.11