3-((2S,3S,4R,5R,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester | 240415-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((2S,3S,4R,5R,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-2-methylpropanoate
• CAS: 240415-56-9
• 化学式: C₃₂H₃₇N₃O₆
• 分子量: 559.662
• InChiKey: QFYLJROFPFBDMU-YEPOHETPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2S,3S,4R,5R,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以51%的产率得到(2R,3R,4R,4aS,8aS)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-7-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  克莱森-爱尔兰重排：通往C-糖苷的新途径

  摘要：

  Claisen-Ireland重排导致C-聚糖衍生物的形成。叠氮化还原或二羟基化提供了葡萄糖和半乳糖衍生的β- C-糖苷。随后双环内酯16的去质子化使得可以控制新产生的不对称中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01055-2
• 作为产物：
  描述：

  3-((4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-propionic acid 在 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-((2S,3S,4R,5R,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  克莱森-爱尔兰重排：通往C-糖苷的新途径

  摘要：

  Claisen-Ireland重排导致C-聚糖衍生物的形成。叠氮化还原或二羟基化提供了葡萄糖和半乳糖衍生的β- C-糖苷。随后双环内酯16的去质子化使得可以控制新产生的不对称中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01055-2