N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-valyl-L-valyl-N8-(benzyloxycarbonyl)-4(S),8-diamino-3(S)-hydroxyoctanoic acid ethyl ester | 105562-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-valyl-L-valyl-N8-(benzyloxycarbonyl)-4(S),8-diamino-3(S)-hydroxyoctanoic acid ethyl ester
• 英文别名: N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-valyl-L-valyl-N⁸-(benzyloxycarbonyl)-4(S),8-diamino-3(S)-hydroxyoctanoic acid ethyl ester
• CAS: 105562-72-9
• 化学式: C₃₃H₅₄N₄O₉
• 分子量: 650.813
• InChiKey: ISXQDRLONULLFB-XEZODYMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  181.39
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-valyl-L-valyl-N8-(benzyloxycarbonyl)-4(S),8-diamino-3(S)-hydroxyoctanoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 N-isovaleryl-L-valyl-L-valyl-4(S),8-diamino-3(S)-hydroxyoctanoyl-L-phenylalanine methyl ester acetate
  参考文献：
  名称：

  含有赖斯汀和鸟氨酸侧链类似物的肽对天冬氨酸蛋白酶的抑制作用。

  摘要：

  据报道，两种新的他汀类似物的合成对应于具有赖氨酸侧链和鸟氨酸侧链的类似物。这些类似物是根据底物特异性和青霉素的三维结构的分子模型设计的：Iva-Val-Sta-OEt晶体结构。分别由Boc-Lys（Z）-al和Boc-Orn（Bzl，Z）-al合成4，8-二氨基-3-羟基辛酸[LySta]和4，7-二氨基-3-羟基庚酸[OrnSta]。通过将乙硫基乙酸乙酯加到醛基上。将LySta衍生物转化为三氯乙氧基羰基衍生物，并分离成相应的3S，4S和3R，4R非对映异构体。将OrnSta衍生物用作3位非对映异构体的混合物。这些新氨基酸用于制备以下抑制剂：Iva-Val-Val-Lysta-OEt和Iva-Val-Val-OrtS-OEt以及相应的合成中间体。测量抑制常数（Ki值）对猪胃蛋白酶和青霉素胃蛋白酶的抑制。两种化合物都是有效的青霉素蛋白酶抑制剂，其Ki值比Iva-Val-Val-Sta-OEt的Ki（47

  DOI：

  10.1021/jm00385a010
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-valyl-N8-(benzyloxycarbonyl)-4(S),8-diamino-3(S)-hydroxyoctanoic acid ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-valyl-L-valyl-N8-(benzyloxycarbonyl)-4(S),8-diamino-3(S)-hydroxyoctanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有赖斯汀和鸟氨酸侧链类似物的肽对天冬氨酸蛋白酶的抑制作用。

  摘要：

  据报道，两种新的他汀类似物的合成对应于具有赖氨酸侧链和鸟氨酸侧链的类似物。这些类似物是根据底物特异性和青霉素的三维结构的分子模型设计的：Iva-Val-Sta-OEt晶体结构。分别由Boc-Lys（Z）-al和Boc-Orn（Bzl，Z）-al合成4，8-二氨基-3-羟基辛酸[LySta]和4，7-二氨基-3-羟基庚酸[OrnSta]。通过将乙硫基乙酸乙酯加到醛基上。将LySta衍生物转化为三氯乙氧基羰基衍生物，并分离成相应的3S，4S和3R，4R非对映异构体。将OrnSta衍生物用作3位非对映异构体的混合物。这些新氨基酸用于制备以下抑制剂：Iva-Val-Val-Lysta-OEt和Iva-Val-Val-OrtS-OEt以及相应的合成中间体。测量抑制常数（Ki值）对猪胃蛋白酶和青霉素胃蛋白酶的抑制。两种化合物都是有效的青霉素蛋白酶抑制剂，其Ki值比Iva-Val-Val-Sta-OEt的Ki（47

  DOI：

  10.1021/jm00385a010