trans-3-[4-(methoxycarbonyl)-5-methylfur-2-yl]acrylic acid | 2415114-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: trans-3-[4-(methoxycarbonyl)-5-methylfur-2-yl]acrylic acid
• 英文别名: 3-[4-(Methoxycarbonyl)-5-methylfuran-2-yl]prop-2-enoic acid；(E)-3-(4-methoxycarbonyl-5-methylfuran-2-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 2415114-73-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• mdl: MFCD06205798
• 分子量: 210.186
• InChiKey: YSASBCPSKJYHQL-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-[4-(methoxycarbonyl)-5-methylfur-2-yl]acrylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl trans-3-[4-(methoxycarbonyl)-5-methylfur-2-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  糠酸的（2-乙氧基-2-氧代乙硫基）甲基衍生物的合成及其在克莱森反应条件下的分子内环化尝试

  摘要：

  摘要基于卤代甲基糠酸酯的磷酸化衍生物与巯基乙酸酯在碱的存在下的反应，一种合成糠酸酯的（2-乙氧基-2-氧代乙硫基）甲基衍生物的单酯和双磷酸酯化的酯的方法，该酯含有在与硫化物部分相邻的位置上形成了基团。获得的化合物相对容易用叔丁醇钾金属化，但是分子内环化仅在5-（二乙氧基磷酰基甲基）-2-（乙氧基羰基甲基硫代甲基）呋喃-3-甲酸的情况下才能顺利进行。生成的7 H-硫代吡喃并[3,4- b ]呋喃的1,3-二羰基衍生物水解不稳定，但其烯醇为O-甲醚是稳定的。研究了后一种化合物的碱性水解，结果表明它在酯以及膦酸酯基团上进行。

  DOI：

  10.1134/s1070363220020024
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基甲基-2-甲基呋喃-3-羧酸甲酯 在 吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-3-[4-(methoxycarbonyl)-5-methylfur-2-yl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  糠酸的（2-乙氧基-2-氧代乙硫基）甲基衍生物的合成及其在克莱森反应条件下的分子内环化尝试

  摘要：

  摘要基于卤代甲基糠酸酯的磷酸化衍生物与巯基乙酸酯在碱的存在下的反应，一种合成糠酸酯的（2-乙氧基-2-氧代乙硫基）甲基衍生物的单酯和双磷酸酯化的酯的方法，该酯含有在与硫化物部分相邻的位置上形成了基团。获得的化合物相对容易用叔丁醇钾金属化，但是分子内环化仅在5-（二乙氧基磷酰基甲基）-2-（乙氧基羰基甲基硫代甲基）呋喃-3-甲酸的情况下才能顺利进行。生成的7 H-硫代吡喃并[3,4- b ]呋喃的1,3-二羰基衍生物水解不稳定，但其烯醇为O-甲醚是稳定的。研究了后一种化合物的碱性水解，结果表明它在酯以及膦酸酯基团上进行。

  DOI：

  10.1134/s1070363220020024