(S)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-fluorophenyl)-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one | 1446121-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-fluorophenyl)-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1446121-33-0
• 化学式: C₂₆H₃₄FNO₄Si
• 分子量: 471.644
• InChiKey: IIICVFHGCIZZIY-LEOXJPRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-fluorophenyl)-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-fluorophenyl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成Pladienolide B和截短的类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  描述了天然抗癌大环内酯大环内酯B的对映选择性合成。合成亮点包括Sharpless不对称环氧化，闭环复分解（RCM），爱尔兰–克莱森重排，Shi环氧化和Pd催化的Stille偶联等关键步骤。合成途径还允许合成普拉二烯内酯B的截短类似物（41a – d）。

  DOI：

  10.1021/ol401458d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-fluorophenyl)-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成Pladienolide B和截短的类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  描述了天然抗癌大环内酯大环内酯B的对映选择性合成。合成亮点包括Sharpless不对称环氧化，闭环复分解（RCM），爱尔兰–克莱森重排，Shi环氧化和Pd催化的Stille偶联等关键步骤。合成途径还允许合成普拉二烯内酯B的截短类似物（41a – d）。

  DOI：

  10.1021/ol401458d