[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate | 1188268-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 1188268-40-7
• 化学式: C₃₄H₂₇NO₇S
• 分子量: 593.657
• InChiKey: PNNCXVORNLQWJD-QUTBQNCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate 在 三氯异氰尿酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Trichloroisocyanuric acid (TCCA): an efficient green reagent for activation of thioglycosides toward hydrolysis

  摘要：

  Trichloroisocyanuric acid (TCCA), an inexpensive, commercially available, and non-toxic reagent has been used for the activation of thioglycosides toward their hydrolysis to the corresponding hemiacetals in high to excellent yields. The methodology provides a mild reaction condition for dealing with compounds containing acid sensitive functional groups. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.01.001