1,1-Diphenyl-3-<2-hydroxy-phenyl>-prop-2-en-1-ol | 61714-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1-Diphenyl-3-<2-hydroxy-phenyl>-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-[(Z)-3-hydroxy-3,3-diphenylprop-1-enyl]phenol
• CAS: 61714-10-1
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: UHNBEINXGDLGRU-NXVVXOECSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Diphenyl-3-<2-hydroxy-phenyl>-prop-2-en-1-ol 在 2,2'-联吡啶 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(2,3-二氢-苯并呋喃-2-基)-二苯基-甲醇
  参考文献：
  名称：

  羟基辅助，光氧化还原/钴共催化邻炔基苯酚的半加氢和串联环化反应，可得到2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  在本文中，发展了羟基辅助，光氧化还原/钴共催化邻炔基苯酚的半加氢和串联环化的方法，以直接组装2,3-二氢苯并呋喃。在温和的条件下，一系列空间和电子形式不同的2-丙炔酚均获得了中等至良好的收率。机理研究表明，以（Z）-烯烃为真正中间体的醇羟基不可避免地发挥了作用。最后，提出了关键的低价钴催化烯烃分子内加氢醚化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000986
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-3,3-diphenylprop-1-yn-1-yl)phenol 在 双(三苯基膦)氯化钴 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到α,α-diphenyl-2-benzofuranmethanol
  参考文献：
  名称：

  双钴和光氧化还原催化使 2-丙炔酚的氧化还原中性环化成为可能

  摘要：

  通过使用 1,2,3,5-四(咔唑-9-基)-4,6, 开发了羟基辅助的有机光氧化还原/钴双催化环化 2-丙炔酚以形成 2-羟甲基-苯并 [ b ] 呋喃-二氰基苯 (4CzIPN) 作为光敏剂和 CoCl 2 (PPh 3 ) 2 /5,5'-二甲基-2,2'-联吡啶作为钴催化前体。可以容忍各种底物和官能团。该反应的实际应用通过扩大的克级规模和复杂杂环的各种衍生得到进一步证明。主要机理研究表明参与了钴氢化物介导的氢原子转移 (HAT) 过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100221

文献信息

• Reaction of 3-halogeno-2H-1-benzopyran-2-ones with organometallic compounds. Synthesis of 4-Alkyl-2H-1-benzopyran-2-ones. X-Ray molecular structure of 3-bromo-3,4-dihydro-4-isopropylcoumarin
  作者：Angel Alberola、Blanca Calvo、Alfonso Gonzalez Ortega、Martina Vicente、Santiago G. Granda、Juan F. Van der Maelen

  DOI：10.1039/p19910000203

  日期：——

  3-Halogeno-2H-1-benzopyran-2-ones react with magnesium, lithium, aluminium and copper derivatives to give 3,4-dihydrocoumarins and 3-(o-hydroxyphenyl)propenols as major products. The nature and the ratio of the products in the final mixture depend on the solvent and on the organometallic reagent. Grignard derivatives yield 1,4-monoalkylation compounds in tetrahydrofuran (THF) or 1,2-dialkylation derivatives in toluene. In some cases the dehalogenation competes with the 1,2-alkylation process in the reactions with alkyllithiums. The presence of the halogen at C-3 increases the reductive ability of organoaluminiums. In general, the reaction with lithium dialkylcuprates leads to complex mixtures of products. The 4-alkyl-3-halogeno-3,4-dihydrocoumarins obtained undergo dehydrohalogenation easily, and lead to 4-alkylcoumarins in good yields. The tandem alkylation-dehydrohalogenation of 3-halogeno-2H-1-benzopyran-2-ones constitutes a versatile synthesis of 4-alkylcoumarins.
• ALBEROLA, ANGEL;CALVO, BLANCA;ORTEGA, ALFONSO GONZALEZ;VICENTE, MARTINA;G+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 203-210
  作者：ALBEROLA, ANGEL、CALVO, BLANCA、ORTEGA, ALFONSO GONZALEZ、VICENTE, MARTINA、G+

  DOI：——

  日期：——