1,3,4,6-tetraphenylpyridin-2(1H)-one | 131684-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetraphenylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,3,4,6-Tetraphenylpyridin-2-one
• CAS: 131684-06-5
• 化学式: C₂₉H₂₁NO
• 分子量: 399.492
• InChiKey: YFOPRJUTEXYQHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfanylidene)-N,1-diphenylethan-1-imine 、 二苯基环丙烯酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到1,3,4,6-tetraphenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属、无添加剂和无溶剂 [3 + 3] RCF2-亚氨基磺鎓叶立德与环丙烯酮环化，得到多功能 CF3-吡啶酮

  摘要：

  开发了一种有效且实用的策略，以良好至优异的产率从 CF 3 -亚氨基亚砜叶立德和环丙烯酮合成 1,3,4-三芳基-6-三氟甲基吡啶酮。这种逐步的 [3 + 3] 环化反应是在无过渡金属、无添加剂和无溶剂条件下进行的，产生 1 当量的二甲亚砜作为副产物并耐受一系列官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02464

文献信息

• Transition-metal-free C–N and C–C formation: synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and 2-pyridones from ynones
  作者：Qing-Hu Teng、Xiang-Jun Peng、Zu-Yu Mo、Yan-Li Xu、Hai-Tao Tang、Heng-Shan Wang、Hong-Bin Sun、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1039/c8gc00069g

  日期：——

  been revealed. This cascade reaction involved a Michael addition/intramolecular cycloaddition/dehydration and provided the desired benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines in moderate to good yield. Furthermore, three benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines (3d, 3i, and 3q) exhibited good activities against Hep-G2 (human liver cancer), T-24 (human bladder cancer cell), and SK-OV-3 (human ovarian cancer) cell lines

  在此，已经揭示了在温和条件下炔烃与2-甲基苯并咪唑的无过渡金属的有效级联反应。该级联反应涉及迈克尔加成/分子内环加成/脱水，并以中等至良好的产率提供了所需的苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶。此外，三种苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶（3d，3i和3q）对Hep-G2（人类肝癌），T-24（人类膀胱癌细胞）和SK-OV-3（人类卵巢癌）细胞系，IC 50值在8.05–10.67μmolL -1范围内。为了研究有效抑制细胞生长的机制，对细胞周期分析，凋亡率检测，Ca 2+生成的测量，ROS，线粒体膜电位测定和caspase-3 / 9活化进行了进一步的研究。化合物3i。
• Capuano, Lilly; Drescher, Stefan; Huch, Volker, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 331 - 334
  作者：Capuano, Lilly、Drescher, Stefan、Huch, Volker

  DOI：——

  日期：——