methyl 4-((1S,5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl)-2-diazo-3-oxobutanoate | 1449385-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 4-((1S,5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl)-2-diazo-3-oxobutanoate
• CAS: 1449385-88-9
• 化学式: C₃₈H₆₄N₂O₄Si
• 分子量: 641.023
• InChiKey: IDMPLQBDKFXRFH-VTOSFWCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.65
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  89.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((1S,5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl)-2-diazo-3-oxobutanoate 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 4,5-dihydro-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazole 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.59h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用基于乙烯基重氮甲烷的试剂对共轭烯酮进行环戊烷化

  摘要：

  在此，我们描述了一种使用 3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-重氮-3-丁烯酸甲酯 (1) 作为双功能试剂对共轭烯酮进行环戊环化的两步法。烯醇硅烷和稳定的重氮烷官能团在连续 Mukaiyama-Michael 和非对映选择性 α,α'-二酮偶联中独立开发。根据本协议，二、三和四取代的烯酮适用于环化。总的来说，这种化学反应是取代的“丙酮 1,3-偶极子”的有效替代物。

  DOI：

  10.1021/ja4054866
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholest-1-en-3-one 、 methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-diazobut-3-enoate 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到methyl 4-((1S,5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl)-2-diazo-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用基于乙烯基重氮甲烷的试剂对共轭烯酮进行环戊烷化

  摘要：

  在此，我们描述了一种使用 3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-重氮-3-丁烯酸甲酯 (1) 作为双功能试剂对共轭烯酮进行环戊环化的两步法。烯醇硅烷和稳定的重氮烷官能团在连续 Mukaiyama-Michael 和非对映选择性 α,α'-二酮偶联中独立开发。根据本协议，二、三和四取代的烯酮适用于环化。总的来说，这种化学反应是取代的“丙酮 1,3-偶极子”的有效替代物。

  DOI：

  10.1021/ja4054866