(E)-methyl 4-[hydroxy(methoxy)methylene]-5-oxo-1-cyclohexyl-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosido)[3,2-b]pyrrolidine | 1227741-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (E)-methyl 4-[hydroxy(methoxy)methylene]-5-oxo-1-cyclohexyl-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosido)[3,2-b]pyrrolidine
• CAS: 1227741-78-7
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₈
• 分子量: 461.512
• InChiKey: GJAFEMIAXIPRCH-OCUMIMTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 methyl (2R,4aR,6S,9aR,9bS)-4,4a,6,8,9a,9b-hexahydro-6-methoxy-8-oxo-2-phenylfuro[2',3':4,5]pyrano[3,2-d]-1,3-dioxin-7-carboxylate 在 氯化铵 、 lithium chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.92h， 以60%的产率得到(E)-methyl 4-[hydroxy(methoxy)methylene]-5-oxo-1-cyclohexyl-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosido)[3,2-b]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  4,4-O-亚苄基甲基的新型合成方法[4-脱氧-α-d-阿拉伯糖-己吡喃糖苷-2,2'-咪唑烷]及其同系物和糖-γ-丁内酰胺衍生物-α-d-阿拉伯糖基己吡喃二糖-2-果糖

  摘要：

  新型甲基4,6-O-亚苄基螺[2-脱氧-α-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷-2,2'-咪唑烷]及其同系物甲基4,6-O-亚苄基-3'，4'，5'，通过4,6-O-亚苄基-α-甲基的反应以高收率合成了6'-四氢-1'H-螺[2-脱氧-α-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷-2,2'-嘧啶]具有1，2-二氨基乙烷和1，3-二氨基丙烷的D-阿拉伯糖基己基吡喃糖-2-酮糖。结果完全不同于与芳基胺或烷基胺的反应。一锅合成新型（E）-甲基4- [羟基（甲氧基）亚甲基] -5-氧-1-烷基-（4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）[3通过烷基胺与含丁烯内酯的糖的反应获得了1,2-b]吡咯烷，该糖衍生自甲基4的醛醇缩合 带有丙二酸二乙酯的6-O-亚苄基-α-D-阿拉伯糖基-吡喃果糖基-2-ulose。这些糖-γ-丁内酰胺衍生物是潜在的GABA受体配体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.01.004

文献信息

• Solid-phase de novo synthesis of a (±)-2-deoxy-glycoside
  作者：Céline Lucchesi、Amélie Arboré、Sagrario Pascual、Laurent Fontaine、Christian Maignan、Gilles Dujardin

  DOI：10.1016/j.carres.2010.01.017

  日期：2010.4

  The solid-phase synthesis of methyl 2-deoxy-3-O-benzyl-D,L-arabino-hexopyranoside was achieved in a six-step sequence via a de novo strategy based on the hetero-Diels-Alder reaction of a vinyl ether supported on an azalactone-functionalized polystyrene resin, followed by the functional modification of the heteroadduct and the final release of the methyl glycoside by acidic solvolysis.

  基于乙烯基醚的杂Diels-Alder反应，通过从头策略以六步顺序完成了甲基2-脱氧-3-O-苄基-D，L-阿拉伯糖基己吡喃糖苷的固相合成将其负载在氮杂内酯官能化的聚苯乙烯树脂上，然后通过酸性溶剂分解对杂加合物进行功能修饰并最终释放甲基糖苷。