9-氰基蒽光二聚体 | 33998-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 中文名称: 9-氰基蒽光二聚体
• 英文名称: Photodimeres 9-Cyan-anthracen
• 英文别名: Heptacyclo[8.6.6.62,9.03,8.011,16.017,22.023,28]octacosa-3,5,7,11,13,15,17,19,21,23,25,27-dodecaene-1,9-dicarbonitrile
• CAS: 33998-38-8
• 化学式: C₃₀H₁₈N₂
• 分子量: 406.486
• InChiKey: MQEHQXBQNIJVBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-氰基蒽 在 perixanthenoxanthene 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70 %的产率得到9-氰基蒽光二聚体
  参考文献：
  名称：

  Photoreduction of Anthracenes Catalyzed by peri‐Xanthenoxanthene: a Scalable and Sustainable Birch‐Type Alternative

  摘要：

  摘要典型的 Birch 还原法是利用碱金属、作为质子源的醇和作为溶剂的胺将烯烃转化为环己-1,4-二烯。利用过呫吨呫吨（PXX）的强光电还原性，我们在此报告了在室温、空气存在的情况下，利用可见蓝光照射光催化 "桦树型 "还原烯的情况。在 N,N-二异丙基乙胺（DIPEA）和三氟甲烷磺酰亚胺（HNTf2）在二甲基亚砜（DMSO）中的混合物存在下，PXX 在 405 或 460 纳米波长的激发下，光催化全碳烯衍生物的选择性还原（24-75%）。将 PXX 固定在聚二甲基硅氧烷（PDMS）珠（PXX-PDMS）上可将催化剂用于异相批量反应，从而获得高产率（68%）的 9-苯基-9,10-二氢蒽。催化剂很容易回收和重复使用，经过五个反应周期后，性能没有明显下降。将 PXX-PDMS 珠子集成到微反应器中，可在连续流动条件下还原烯烃，从而验证了这种异相方法的可持续性和可扩展性。

  DOI：

  10.1002/chem.202302129

文献信息

• Photooxygenation of Cyanoanthracenes via Their Radical Anions
  作者：Kazuhiko Mizuno、Toshiyuki Tamai、Isao Nakanishi、Nobuyuki Ichinose、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1988.2065

  日期：1988.12.5

  The photoreactions of 9,10-dicyanoanthracene and 9-cyanoanthracene in the presence of biphenyl in acetcnitrile under oxygen atmosphere gave anthraquinone and 9(10H)anthracenone, respectively, via the reaction of the radical anions of cyanoanthracenes with molecular dioxygen.

  9,10-二氰基蒽和9-氰基蒽在联苯存在下在乙腈中在氧气气氛下发生光反应，通过氰基蒽的自由基阴离子与分子氧的反应分别得到蒽醌和9(10H)蒽酮。
• Photoreactivity of 9-cyanoanthracene thermally generated inside 9-cyanoanthracene photodimer single crystals
  作者：El-Zeiny M. Ebeid、Abdel-Fattah M. Habib、Raafat M. Issa、Saleh A. Azim、N. James Bridge

  DOI：10.1039/f19837902133

  日期：——

  The thermal monomerization of 9-cyanoanthracene photodimer (9CNAD) single crystals has been studied using differential scanning calorimetry (d.s.c.) jointly with emission spectroscopy of cleaved surfaces of partially monomerized 9CNAD single crystals. The first exothermic peak, together with the subsequent peaks, is attributed to monomer crystallization inside the photodimer host matrix and not to

  结合差示扫描量热法（dsc）和部分单体化9CNAD单晶劈裂面的发射光谱研究了9-氰基蒽光二聚体（9CNAD）单晶的热单体化作用。第一个放热峰和随后的峰一起归因于光二聚体基质中的单体结晶，而不是由于最近报道的沿某些平面族的定向反应。已经研究了发展中的微晶的光反应性，其光再二聚化的活化能取决于其生成条件。9-氰基蒽初始二聚体对的光致二聚化活化能也已得到评估，并且与均相的拓扑化学反应相符。
• Charge-transfer and exciplex pathway in the photocycloaddition of 9-anthracenecarbonitrile with anthracene and naphthalenes
  作者：Angelo Albini、Elisa Fasani、Daniela Faiardi

  DOI：10.1021/jo00377a029

  日期：1987.1
• Lalande; Calas, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 766
  作者：Lalande、Calas

  DOI：——

  日期：——
• Kaupp, Gerd, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 5, p. 609 - 612
  作者：Kaupp, Gerd

  DOI：——

  日期：——