4-(methyl(phenyl)amino)but-2-ynal | 1610597-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(methyl(phenyl)amino)but-2-ynal
• 英文别名: 4-(N-methylanilino)but-2-ynal
• CAS: 1610597-57-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: IVHHISHDYOJKQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methyl(phenyl)amino)but-2-ynal 、 2-Nitro-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonohydrazide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化无痕 Petasis 反应对映选择性合成丙二烯

  摘要：

  由于其固有的化学性质和既定的反应模式，丙二烯在合成中是有用的官能团。化学键的一种特性使 1,3-取代的丙二烯具有手性，使其成为不对称合成的有吸引力的目标。虽然有许多对映选择性方法可从手性起始材料合成手性丙二烯，但直接从非手性前体合成对映体富集的手性丙二烯的方法较少。我们在这里报告了手性联苯酚催化的磺酰腙上的不对称硼酸酯加成，以在无痕 Petasis 反应中获得对映体富集的丙二烯。亲核加成产生的曼尼希产物消除了亚磺酸，产生了炔丙基二氮烯，其进行炔烃步行得到丙二烯。已经开发了两种对映选择性方法；炔基硼酸酯与乙醇醛亚胺加成得到烯丙基羟基丙二烯，烯丙基硼酸酯与炔基亚胺加成形成1,3-烯基丙二烯。在这两种情况下，都能以高产率和对映选择性获得产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11937
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-(methyl(phenyl)amino)but-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化水中活化炔烃的甲硅烷基化：非对映发散获得 E-或 Z-β-甲硅烷基-α，β-不饱和羰基和羧基化合物

  摘要：

  研究了铜（II）催化的取代炔基羰基化合物的硅烷化反应。通过在室温和开放气氛下在水中活化 Me 2 PhSiBpin，可以高产率合成与羰基共轭的乙烯基硅烷。使用甲硅烷基共轭加成策略发现了对烯烃几何形状的惊人非对映发散途径：醛和酮具有 Z 选择性，而酯和酰胺仅转化为E 产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201310695