3-bromo-4-methoxy-2,6-dimethylphenol | 42594-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-bromo-4-methoxy-2,6-dimethylphenol
• CAS: 42594-54-7
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: HWXQOJIRXVEFQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-methoxy-2,6-dimethylphenol 在 吗啉 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 triisopropylsilyl 6,6-dimethoxy-2,4-dimethyl-3-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Aryne插入的面向多样性的合成的Leptosphaerin C和同类物的螺旋环苯并呋喃3-1支架。

  摘要：

  开发了在温和的反应条件下官能化的环己烯酮稠合的螺苯并呋喃-3-酮的简明合成方法。反应是通过将芳烃插入C-O键，然后进行区域选择性的分子内共轭物加成而进行的。甲硅烷基保护的酸的使用对于转化至关重要。该协议已成功应用于瘦球菌素C核心及其新型类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00606
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2,6-dimethylphenol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到3-bromo-4-methoxy-2,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过Aryne插入的面向多样性的合成的Leptosphaerin C和同类物的螺旋环苯并呋喃3-1支架。

  摘要：

  开发了在温和的反应条件下官能化的环己烯酮稠合的螺苯并呋喃-3-酮的简明合成方法。反应是通过将芳烃插入C-O键，然后进行区域选择性的分子内共轭物加成而进行的。甲硅烷基保护的酸的使用对于转化至关重要。该协议已成功应用于瘦球菌素C核心及其新型类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00606

文献信息

• Chemoselective oxidative generation of ortho-quinone methides and tandem transformations
  作者：Muhammet Uyanik、Kohei Nishioka、Ryutaro Kondo、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1038/s41557-020-0433-4

  日期：2020.4

  ortho-Quinone methides are useful transient synthetic intermediates in organic synthesis. These species are most often generated in situ by the acid- or base-mediated transformation of phenols that have been pre-functionalized at a benzylic position, or by biomimetic oxidation of the corresponding ortho-alkylphenols with metal oxidants or transition-metal complexes. Here we describe a method for the

  在有机合成中，邻醌醌是有用的瞬态合成中间体。这些物质最通常是通过在苯甲基位置已预官能化的酚的酸或碱介导的转化，或通过用金属氧化剂或过渡金属络合物仿生氧化相应的邻烷基酚而原位产生的。在这里，我们描述了一种在近中性条件下使用次碘酸盐催化从邻烷基芳烃中无过渡金属氧化生成o -QMs的方法，然后可将其应用于一锅串联反应中。该方法用于邻位化学选择性氧化生成就环境问题和范围而言，甲基苯醌被证明优于以前的方法，可用于各种串联反应，例如分子间或分子内[4 + 2]环加成，氧杂6π电环化，共轭加成和螺环氧化。
• Franck,B. et al., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 1198 - 1220
  作者：Franck,B. et al.

  DOI：——

  日期：——