甲基2,5-二氢-1H-氮杂卓-1-羧酸酯 | 88656-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 甲基2,5-二氢-1H-氮杂卓-1-羧酸酯
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-2,5-dihydroazepine
• 英文别名: Methyl 2,5-dihydroazepine-1-carboxylate
• CAS: 88656-31-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: KJKJMDJWPKPWCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基6-氮杂三环[3.2.0.02,4]庚烷-6-羧酸酯 以 xylene 为溶剂， 以90%的产率得到甲基2,5-二氢-1H-氮杂卓-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂三环[4.1.0.0 2,5 ]庚烷：新型单环1,4-二杂七元环化合物的合成子

  摘要：

  通过2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯（1）加热由吡啶制备的3-氮杂三环[4.1.0.0 2,5 ]庚烷（2）导致开环，得到相应的1,4-二杂基七元环化合物（3）。

  DOI：

  10.1039/c39830000941

文献信息

• Studies on diazepines. XXII. Synthesis of monocyclic 1,4-dihetero seven-membered ring compounds using thermal valence bond isomerization of tricyclo(4.1.0.02.5)heptane systems.
  作者：JYOJI KURITA、KUNIYOSHI IWATA、HIROICHI SAKAI、TAKASHI TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.33.4572

  日期：——

  The 3-azatricyclo [4.1.0.02.5] heptanes (11-14) prepared readily from pyridines via 2-azabicyclo [2.2.0] hexa-5-enes (10) were found to be useful synthons for seven-membered heterocycles. The thermolysis of the compounds (11-13) having an oxygen, a nitrogen, or a sulfur atom in the 7-position resulted in valence bond isomerization with ring opening, giving rise to the corresponding 1, 4-dihetero seven-membered ring compounds, 1, 4-oxazepine (15), 1, 4-diazepine (16), and 1, 4-thiazepine (17) derivatives. The 3-azatricycloheptane (14) having no hetero atom in the 7-position also afforded the azepine derivative (18).

  从吡啶通过 2-氮杂双环 [2.2.0] 六烯（10）易于制备的 3-氮杂三环 [4.1.0.02.5] 七烷（11-14）被发现是七元杂环的有用合成子。化合物（11-13）在 7 位置具有氧、氮或硫原子的热分解反应导致价键异构化和环的开裂，生成相应的 1,4-二杂七元环化合物：1,4-氧杂庚烯（15）、1,4-氮杂庚烯（16）和 1,4-硫杂庚烯（17）衍生物。而 7 位置没有杂原子的 3-氮杂三环七烷（14）也产生了氮杂庚烯衍生物（18）。
• JADHAV, K. P.;INGLE, D. B., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 2, 180-182
  作者：JADHAV, K. P.、INGLE, D. B.

  DOI：——

  日期：——
• KURITA, JYOJI;IWATA, KUNIYOSHI;SAKAI, HIROICHI;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 10, 4572-4580
  作者：KURITA, JYOJI、IWATA, KUNIYOSHI、SAKAI, HIROICHI、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——