6,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxalin-1-ol-4-oxide | 1384833-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxalin-1-ol-4-oxide
• CAS: 1384833-68-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: ZVXNSSGDABLZQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  482.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxalin-1-ol-4-oxide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到6,7-dimethyl-2,3-dihydrocyclopenta[b]quinoxalin-1-one
  参考文献：
  名称：

  不寻常的弗里德兰德反应：新的基于喹喔啉的杂环的途径

  摘要：

  许多 2,3-二氢-1 H-环戊二烯[ b ]喹喔啉-1-酮的酸催化弗里德兰德反应产生2-氨基苯甲醛，出人意料的是，8 H-吲哚[3,2- a ]吩嗪和喹啉[2] ,3- c ]环戊二烯酮[2,3- b ]喹喔啉，其衍生物的结构已通过X射线晶体学证实。报道了获得新型喹喔啉基吲哚、喹诺酮类和喹喔啉-1,4-二氧化物的简单途径，并讨论了产生意外产物的机制。

  DOI：

  10.1021/ol301550e
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxaline-4,9-dioxide 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 6,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxalin-1-ol-4-oxide
  参考文献：
  名称：

  不寻常的弗里德兰德反应：新的基于喹喔啉的杂环的途径

  摘要：

  许多 2,3-二氢-1 H-环戊二烯[ b ]喹喔啉-1-酮的酸催化弗里德兰德反应产生2-氨基苯甲醛，出人意料的是，8 H-吲哚[3,2- a ]吩嗪和喹啉[2] ,3- c ]环戊二烯酮[2,3- b ]喹喔啉，其衍生物的结构已通过X射线晶体学证实。报道了获得新型喹喔啉基吲哚、喹诺酮类和喹喔啉-1,4-二氧化物的简单途径，并讨论了产生意外产物的机制。

  DOI：

  10.1021/ol301550e