3-(2-amino-4-methylphenoxy)-4-[(dimethylamino)methyl]phenol | 1204406-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-amino-4-methylphenoxy)-4-[(dimethylamino)methyl]phenol
• CAS: 1204406-34-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: YHRNMORUAKRWDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-4-methylphenoxy)-4-[(dimethylamino)methyl]phenol 、 3-氟甲苯磺酸丙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 以22%的产率得到N,N-dimethyl-4-(3-fluoropropoxy)-2-(2-amino-4-methylphenoxy)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  氟代二苯醚衍生物和硫类似物作为5-羟色胺转运蛋白配体的合成及体外评价

  摘要：

  由于5-羟色胺转运蛋白（SERT）参与了多种神经退行性疾病和精神疾病。用PET对SERT成像的放射性药物在研究这些疾病中将是有价值的。为此，我们合成了二苯醚衍生物和硫化物类似物，作为新的示踪剂，在苯环B的4'或5'位置掺入了氟或氧烷基氟代基团。其中三个具有良好的体外亲和力（7 <  K i  <8 nM）和相对于其他单胺转运蛋白的SERT选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.062
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N,N-dimethyl-2-(2-amino-4-methylphenoxy)benzylamine 在 三溴化硼 、 甲醇 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到3-(2-amino-4-methylphenoxy)-4-[(dimethylamino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  氟代二苯醚衍生物和硫类似物作为5-羟色胺转运蛋白配体的合成及体外评价

  摘要：

  由于5-羟色胺转运蛋白（SERT）参与了多种神经退行性疾病和精神疾病。用PET对SERT成像的放射性药物在研究这些疾病中将是有价值的。为此，我们合成了二苯醚衍生物和硫化物类似物，作为新的示踪剂，在苯环B的4'或5'位置掺入了氟或氧烷基氟代基团。其中三个具有良好的体外亲和力（7 <  K i  <8 nM）和相对于其他单胺转运蛋白的SERT选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.062