3-溴二氢-2H-吡喃-4(3h)-酮 | 98021-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 3-溴二氢-2H-吡喃-4(3h)-酮
• 中文别名: 3-溴四氢-4H-吡喃-4-酮
• 英文名称: 3-bromo-tetrahydro-pyran-4-one
• 英文别名: 3-bromodihydro-2H-pyran-4(3H)-one；3-bromotetrahydro-4H-pyran-4-one；3-bromooxan-4-one
• CAS: 98021-79-5
• 化学式: C₅H₇BrO₂
• 分子量: 179.013
• InChiKey: ZGULSQDBOSMIBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.5±35.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  90.8±25.9℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴二氢-2H-吡喃-4(3h)-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到rac-(3S,4R)-3-bromotetrahydropyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  2,3-顺式4-戊烯氧基自由基的环化

  摘要：

  当被烯丙基羟基，乙酰氧基或苯甲酰氧基取代时，4-戊氧基自由基选择性地环化2，3-顺式。取决于相对构型，位置和它们的化学性质，另外的取代基增加或减少2，3-顺式环化产物的分数。选择3-受体取代的戊氧基自由基来提供2,3-顺式环闭合产物的原因是烯丙基氧取代基与烯烃实体之间的次级轨道相互作用，在动力学上不利于5的2,3-反式-外-cyclization。将β-C，O键沿背斜取向与烯烃平面对齐，这是2,3-过渡结构的优选构象反式环化通过将π电子离域到σ*（C，O）轨道来稳定双键。随着能量的增加，π电子与氧自由基形成σ（C，O）键的亲和力降低。在2，3-顺式环化中，由于烯丙基氧取代基和烯烃排列在平面上，因此不会发生类似的稳定作用。烯丙基氧取代基的动力学作用在3-羟基壬基-1，8-二烯-5-氧基的环化中变得更加明显，有利于分子内向未取代的烯丙基双键加成三倍。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.001
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-溴二氢-2H-吡喃-4(3h)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过α-硫烷基环酮的不对称官能团对含硫的四取代立体中心进行对映选择性构建

  摘要：

  通过手性磷酸与醛亚胺，偶氮二羧酸酯和烯丙酰胺的手性磷酸催化对映选择性加成反应，可以实现α-硫烷基环酮的不对称官能化。通过这些方法可以得到一系列具有含硫四取代的立体中心的手性有机硫化合物，它们具有出色的区域选择性和高立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000520

文献信息

• CYCLOALKYLIDENE AND HETEROCYCLOALKYLIDENE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Melvin, JR. Lawrence S.

  公开号：US20100022543A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides a compound of general Formula (I) having histone deacetylase (HDAC) inhibitory activity, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a method useful to treat diseases using the compound.

  本发明提供了一种具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性的一般式（I）化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• [EN] OXOPIPERIDINYL AND PYRANYL SULFONAMIDES AS AMPA POTENTIATORS<br/>[FR] OXOPIPÉRIDINYLSULFAMIDES ET PYRANYLSULFAMIDES UTILISABLES EN TANT QUE POTENTIALISATEURS DES RÉCEPTEURS AMPA
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010038167A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention is directed to a class of compounds, including the pharmaceutically acceptable salts of the compounds, having the structure of Formula (I) : as defined in the specification. The invention is also directed to compositions containing the compounds of Formula (I) as AMPA modulators.

  本发明涉及一类化合物，包括该化合物的药用可接受盐，具有如说明书中定义的公式 (I) 的结构。本发明还涉及包含公式 (I) 化合物的组合物，作为AMPA调节剂。
• [EN] 6-HETEROARYLOXY BENZIMIDAZOLES AND AZABENZIMIDAZOLES AS JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] 6-HÉTÉROARYLOXY BENZIMIDAZOLES ET AZABENZIMIDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK2
  申请人：AJAX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021226261A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present disclosure provides 6-heteroaryloxy benzimidazole and azabenzimidazole compounds and compositions thereof useful for inhibiting JAK2.

  本公开提供了6-杂芳氧基苯并咪唑和氮杂苯并咪唑化合物及其组合物，用于抑制JAK2。
• Cycloadditions of Oxacyclic Allenes and a Catalytic Asymmetric Entryway to Enantioenriched Cyclic Allenes
  作者：Michael M. Yamano、Rachel R. Knapp、Aurapat Ngamnithiporn、Melissa Ramirez、Kendall N. Houk、Brian M. Stoltz、Neil K. Garg

  DOI：10.1002/anie.201900503

  日期：2019.4.16

  addition, we describe a catalytic, decarboxylative asymmetric allylic alkylation performed on an α‐silylated substrate, to ultimately permit access to an enantioenriched allene. Generation and trapping of the enantioenriched cyclic allene occurs with complete transfer of stereochemical information in a Diels–Alder cycloaddition through a point‐chirality, axial‐chirality, point‐chirality transfer process

  在过去的二十年中，应变环炔烃的化学反应已经复兴。然而，相关物种，应变环烯，尤其是杂环衍生物，直到最近才重新出现，并代表了另一类有价值的中间体。我们报告了一种温和而简便的方法，该方法可从易于获得的三氟甲硅烷基甲硅烷前体生成母体3,4-氧杂环丁烯，然后将其捕获在（4 + 2），（3 + 2）和（2 + 2）反应中提供各种环加合物。此外，我们描述了在α-甲硅烷基化底物上进行的催化，脱羧不对称烯丙基烷基化反应，最终允许获得对映体富集的烯。通过点手性在Diels-Alder环加成中完全转移立体化学信息，发生了对映体富集的环状烯的生成和捕获，
• [EN] INHIBITORS OF LEUCINE RICH REPEAT KINASE 2<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE 2 À RÉPÉTITION RICHE EN LEUCINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019012093A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present invention relates to novel compounds that inhibit LRRK2 kinase activity, to processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of or prevention of diseases associated with or characterized by LRRK2 kinase activity, for example Parkinson's disease, Alzheimer's disease and amyotrophic lateral sclerosis (ALS).

  本发明涉及抑制LRRK2激酶活性的新化合物，以及它们的制备方法、含有它们的组合物，以及它们在治疗或预防与LRRK2激酶活性相关或以其为特征的疾病中的应用，例如帕金森病、阿尔茨海默病和肌萎缩侧索硬化症（ALS）。