2-carbethoxy-3-methyl-7-butul-1,9-diphenyl-4,4-difluoro-3a,4a,7-triaza-4-bora-cyclopenta[b]fluoren-8-one | 1421833-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-carbethoxy-3-methyl-7-butul-1,9-diphenyl-4,4-difluoro-3a,4a,7-triaza-4-bora-cyclopenta[b]fluoren-8-one
• 英文别名: ethyl 5-butyl-16,16-difluoro-14-methyl-6-oxo-8,12-diphenyl-5,15-diaza-1-azonia-16-boranuidatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1,3,7,9,11,13-hexaene-13-carboxylate
• CAS: 1421833-62-6
• 化学式: C₃₂H₃₀BF₂N₃O₃
• 分子量: 553.416
• InChiKey: GSVASOGWGXGPLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbethoxy-3-methyl-7-butul-1,9-diphenyl-4,4-difluoro-3a,4a,7-triaza-4-bora-cyclopenta[b]fluoren-8-one 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 邻二甲苯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.05h， 生成 tetraethylammonium 2-carbethoxy-7-(1-butyl)-1,9-diphenyl-4,4-diuoro-3a,4a,7-triaza-4-boracyclopenta[b]fluoren-8-one-3-(1,1-dicyanoprop-2-en-1-id-3-yl)
  参考文献：
  名称：

  位于吡啶酮环退火的BODIPY核基上的硼吡咯亚甲基花青：长波长双荧光探针设计的新方法†

  摘要：

  已经合成了许多基于用吡啶酮环退火的BODIPY核的聚次甲基染料。该系列的花青素是长波长和强染料。从另一个角度来看，首次获得的不对称阴离子硼吡咯亚甲基花青也很有趣。这些化合物能够以几种平衡形式存在，这些形式属于聚次甲基或硼吡咯烷亚甲基生色体系。这导致在吸收光谱和荧光光谱中出现多组分谱带，可用于双荧光探针的设计。

  DOI：

  10.1039/c3ra42633e
• 作为产物：
  描述：

  以 水 为溶剂， 生成 2-carbethoxy-3-methyl-7-butul-1,9-diphenyl-4,4-difluoro-3a,4a,7-triaza-4-bora-cyclopenta[b]fluoren-8-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient method of chemical modification of BODIPY core

  摘要：

  A simple approach to the modification of BODIPY nucleus has been developed. The method is based on the reaction of acetaldehyde-substituted dye with primary amines followed by cyclization of enamine intermediates. This procedure allowed preparing a series of new BODIPY derivatives with functional substituents useful for various practical purposes, including bioconjugation and other biomedical applications. The synthesized BODIPYs annealed to a pyridone fragment are stable compounds and intense fluorophores with emission maximum around 615 nm. This lambda(em) may be red-shifted by the introduction of styryl substituent. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.050

文献信息

• Tuning Electronic Structure, Redox, and Photophysical Properties in Asymmetric NIR-Absorbing Organometallic BODIPYs
  作者：Yuriy V. Zatsikha、Eranda Maligaspe、Anatolii A. Purchel、Natalia O. Didukh、Yefeng Wang、Yuriy P. Kovtun、David A. Blank、Victor N. Nemykin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00992

  日期：2015.8.17

  investigate the electronic structure as well as explain the UV–vis and redox properties of organometallic compounds 2–4 and 6. TDDFT calculations allow for assignment of the charge-transfer and π → π* transitions in the target compounds. The excited state dynamics of the parent BODIPY 1 and dyads 2–4 and 6 were investigated using time-resolved transient spectroscopy. In all organometallic dyads 2–4 and

  在BODIPY的α位置上的甲基基团的逐步修饰1被用于制备一系列单-的（2，4，和6）和diferrocene（3取代的）供体-受体成对层，其中所述有机金属取代基被完全用偶联BODIPYπ系统。所有供体-受体配合物在近红外区域均具有很强的吸收能力，并具有淬灭的稳态荧光，可通过有机金属基团的氧化部分还原。配合物2 – 4和6的X射线晶体学证实了二茂铁基团和BODIPYπ系统几乎共面排列。使用循环伏安法（CV）和差分脉冲伏安法（DPV）研究了目标系统的氧化还原特性。发现所有二元组中的第一个氧化过程都是以二茂铁为中心，而含二铁茂基二元组3中第一个和第二个二茂铁为中心的氧化电位之间的间隔约为150 mV。密度泛函理论极化连续模型（DFT-PCM）和时间依赖性（TD）DFT-PCM方法被用来研究电子结构以及说明的有机金属化合物的UV-vis和氧化还原性质2 - 4和6。TDDFT计算允许分配目标化合物