1-(4-chloro-benzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline | 47216-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chloro-benzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline
• 英文别名: 1-(4-Chlorobenzyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-isoquinoline；1-(4-Chlor-benzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisochinolin；1-p-Chlorbenzyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisochinolin；1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 47216-54-6
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₂
• 分子量: 315.799
• InChiKey: FZQTWULHFLTLSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-benzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline 在 air 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到1-(4-chlorobenzoyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  6,7-二甲氧基-1-卤代苄基1,2,3,4-四氢异喹啉的合成

  摘要：

  由2-（3,4-二甲氧基苯基）乙胺和卤代苯乙酸分三步合成了一些6,7-二甲氧基-1-卤代苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉，收率很高。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360507
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(4-chlorophenyl)-acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1-(4-chloro-benzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-Aroyl-3,4-dihydroisoquinolines与α，β-不饱和醛的多米诺反应

  摘要：

  摘要 吡咯并[2,1-的有效合成一个]异喹啉通过从各种3,4-二氢吡咯并[2,1-的多米诺反应一]异喹啉和α，β不饱和醛在下不存在以良好的收率催化剂的有微波辐射的报道。 吡咯并[2,1-的有效合成一个]异喹啉通过从各种3,4-二氢吡咯并[2,1-的多米诺反应一]异喹啉和α，β不饱和醛在下不存在以良好的收率催化剂的有微波辐射的报道。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588486

文献信息

• Oxidation of 1-benzyldihydroisoquinolines or 1-benzyltetrahydroisoquinolines with dioxygen to 1-benzoylisoquinolines
  作者：Haifeng Gan、Yunyu Lu、Yue Huang、Lijun Ni、Jinyi Xu、Hequan Yao、Xiaoming Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.058

  日期：2011.3

  An environmental-benign methodology to synthesize 1-benzoylisoquinolines from 1-benzyl-3, 4-dihydroisoquinolines or 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines using dioxygen as an oxidant was developed. This methodology in combination with Bischler-Napieralski reaction leads to a facile synthesis of 1-benzoylisoquinolines from phenylacetic acids and phenylethanamines.

  开发了一种环境友好的方法，使用双氧作为氧化剂从1-苄基-3，4-二氢异喹啉或1-苄基1,2,3,4-四氢异喹啉合成1-苯甲酰基异喹啉。这种方法与Bischler-Napieralski反应结合可以从苯乙酸和苯乙胺中轻松合成1-苯甲酰基异喹啉。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp³)–H bonds adjacent to 3,4-dihydroisoquinolines using air (O₂) as a clean oxidant
  作者：Yun-Gang He、Yong-Kang Huang、Qi-Qi Fan、Bo Zheng、Yong-Qiang Luo、Xing-Liang Zhu、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/d1ra05671a

  日期：——

  1-Bn-DHIQs to 1-Bz-DHIQs without concomitant excessive oxidation of 1-Bz-DHIQs to 1-Bz-IQs is very important for the syntheses of 1-Bz-DHIQ alkaloids and analogues. In this article, we developed a novel Cu(ii)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp3)-H bonds adjacent to the C-1 positions of various 1-Bn-DHIQs. It was observed that when 0.2 equiv. of Cu(OAc)2·2H2O

  一种温和、高效、环保的方法将 1-Bn-DHIQs 氧化为 1-Bz-DHIQs，且不会同时将 1-Bz-DHIQs 过度氧化为 1-Bz-IQs，这对于 1-Bz 的合成非常重要。 -DHIQ 生物碱和类似物。在本文中，我们开发了一种新型 Cu(ii) 催化和酸促进的高度区域选择性氧化，可对各种 1-Bn-DHIQ 的 C-1 位置附近的可互变 C(sp3)-H 键进行氧化。据观察，当 0.2 当量时。 Cu(OAc)2·2H2O用作催化剂，3.0当量。以AcOH为添加剂，空气（O2）为清洁氧化剂，在25℃的DMSO中，各种1-Bn-DHIQ可以有效氧化为相应的1-Bz-DHIQ。特别是，在上述反应过程中几乎没有观察到1-Bz-DHIQs过度氧化为1-Bz-IQs。此外，该方法还成功应用于生物碱canelillinoxine的首次全合成。
• Antiplatelet activity of benzylisoquinoline derivatives oxidized by cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Reen-Yen Kuo、Fang-Rong Chang、Chin-Chun Wu、Ramesh Patnam、Wei-Ya Wang、Ying-Chi Du、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00477-3

  日期：2003.8

  Oxidation of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) under mild condition yielded the mixture of corresponding 1-benzylisoquinolines (b-type) and 1-benzoylisoquinolines (a- or c-type) in an equal yields. The selective oxidation products (c-type) can be prepared by using MeCN instead of MeOH. In the antiplatelet assays, four inducers were employed, including AA, Col

  在温和条件下用硝酸铈（IV）铵（CAN）氧化1-苄基-3,4-二氢异喹啉，得到相应的1-苄基异喹啉（b型）和1-苯甲酰基异喹啉（a或c型）的混合物收益相等。选择性氧化产物（c型）可以通过使用MeCN代替MeOH来制备。在抗血小板测定中，采用了四种诱导剂，包括AA，Col，PAF和Thr。在PAF或Col诱导的血小板聚集中，属于a型和b型的化合物显示出比阿司匹林更强的抑制作用。
• Simplified Derivatives of Tetrandrine as Potent and Specific P-gp Inhibitors to Reverse Multidrug Resistance in Cancer Chemotherapy
  作者：Rong Zeng、Xiu-Ming Yang、Hong-Wei Li、Xue Li、Yu Guan、Tao Yu、Peng Yan、Wen Yuan、Sheng-Li Niu、Jing Gu、Ying-Chun Chen、Qin Ouyang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02061

  日期：2023.3.23

  Targeted inhibition of a drug efflux transporter P-glycoprotein (P-gp) is an important strategy to reverse multidrug resistance in cancer chemotherapy. In this study, a rationally structural simplification to natural tetrandrine was performed based on molecular dynamics simulation and fragment growth, leading to an easily prepared, novel, and simplified compound OY-101 with high reversal activity and

  靶向抑制药物外排转运蛋白 P-糖蛋白 (P-gp) 是逆转癌症化疗中多药耐药性的重要策略。本研究基于分子动力学模拟和片段生长对天然粉防己碱进行了合理的结构简化，得到了一种易于制备、新颖且简化的化合物OY-101，具有高逆转活性和低细胞毒性。通过逆转活性测定、流式细胞术、平板克隆形成测定和药物协同分析证实其与长春新碱（VCR）对耐药细胞Eca109/VCR具有优异的协同抗癌作用（IC 50 = 9.9 nM，RF = 690） 。进一步的机制研究证实OY-101是一种特异性、高效的P-gp抑制剂。重要的是，OY-101增加了体内VCR 致敏性，但没有明显的毒性。总体而言，我们的研究结果可能为设计新型特异性 P-gp 抑制剂作为抗肿瘤化疗增敏剂提供替代策略。
• Divergent and Nucleophile‐Assisted Rearrangement in the Construction of Pyrrolo[2,1‐<i>b</i>][3]benzazepine and Pyrido[2,1‐<i>a</i>]isoquinoline Scaffolds
  作者：Arina Y. Obydennik、Alexander A. Titov、Anna V. Listratova、Tatiana N. Borisova、Irina L. Sokolova、Victor B. Rybakov、Erik V. Van der Eycken、Leonid G. Voskressensky、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1002/chem.202302919

  日期：2024.1.11

  1-a]isoquinolines from readily available (dihydro)isoquinolines is described. The key moment of the transformations is a [3,3]-sigmatropic rearrangement in vinyl-, ethynyl substituted di(tetra)hydroisoquinolines. The influence of substituents, nucleophiles, and solvents is shown (up to 10 examples).

  描述了从容易获得的（二氢）异喹啉中简单两步合成吡咯并[2,1- b ][3]苯并氮杂卓和7,11b-二氢-6H-吡咯并[2,1- a ]异喹啉。转化的关键时刻是乙烯基、乙炔基取代的二（四）氢异喹啉中的[3,3]-σ重排。显示了取代基、亲核试剂和溶剂的影响（最多 10 个示例）。