rac-trans-1,2-bis(4-chlorophenyl)cyclopropane | 725-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: rac-trans-1,2-bis(4-chlorophenyl)cyclopropane
• 英文别名: (+/-)-1r,2t-bis-(4-chloro-phenyl)-cyclopropane；(+/-)-1r,2t-Bis-(4-chlor-phenyl)-cyclopropan；1-chloro-4-[(1S,2S)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl]benzene
• CAS: 725-86-0；54234-84-3；92434-19-0；138983-89-8
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂
• 分子量: 263.166
• InChiKey: FXXFKADKIWSQPR-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-83.5 °C
• 沸点：
  346.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-trans-1,2-bis(4-chlorophenyl)cyclopropane 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以38%的产率得到3,5-bis(4-chlorophenyl)-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  利用NOBF4·形成2-异恶唑啉将NO插入环丙烷环

  摘要：

  1,2-二芳基环丙烷与 NOBF4 在 CH3CN 中的反应以良好的收率得到 3,5-二芳基-2-异恶唑啉。对于不对称取代的环丙烷，获得了两种异构异恶唑啉的混合物。描述了这种 NO 插入环丙烷环的机制和区域选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.233
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibromo-1,3-bis-(4-chloro-phenyl)-propane 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 rac-trans-1,2-bis(4-chlorophenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Hamada; Suzuki, Bochu Kagaku : Bulletin of the institute of Insect Control, 1954, vol. 19, p. 76,79

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electron Transfer to Benzenes by Photoactivated Neutral Organic Electron Donor Molecules
  作者：Elise Cahard、Franziska Schoenebeck、Jean Garnier、Sylvain P. Y. Cutulic、Shengze Zhou、John A. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201200084

  日期：2012.4.10

  Powerful reduction reactions: Simple organic electron donors, composed solely of the elements carbon, hydrogen, and nitrogen, reduce ground‐state benzene rings to their radical anions by electron transfer upon photoactivation (DMF=dimethylformamide).

  强大的还原反应：仅由碳，氢和氮元素组成的简单有机电子给体，通过光活化后的电子转移将基态苯环还原为自由基阴离子（DMF =二甲基甲酰胺）。
• Photo-oxygenation of 1,2-diarylcyclopropanes via electron transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Nobuhiro Kamiyama、Nobuyuki Ichinose、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96594-9

  日期：——

  aromatic hydrocarbons and metal salts, and are completely quenched by the addition of triethylamine and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane. No photo-oxygenation takes place in non-polar solvents. The electron transfer mechanism is proposed for the photo-oxygenations, in which the cation radicals of 1,2- diarylcyclopropanes are involved as chain carriers.

  1,2- diarylcyclopropanes轴承给电子取代基在9,10-二氰基蒽的存在下光致氧化（DCA）的乙腈，得到的反式-和CIS以优良产率-3,5-二芳基-1,2-二氧戊环。较少电子富集的1,2-二芳基环丙烷的DCA增感光氧合可以低收率得到各种氧化产物。这些光反应通过添加某些芳族烃和金属盐而大大加速，并通过添加三乙胺和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷完全淬灭。在非极性溶剂中不会发生光氧合。提出了用于光氧合的电子转移机理，其中1,2-二芳基环丙烷的阳离子自由基作为链载体。
• 9,10-Dicyanoanthracene-Sensitized NO Insertion into Cyclopropane Ring via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Nobuyuki Ichinose、Kazuhiko Mizuno、Katsuhiko Yoshida、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1988.723

  日期：1988.4.5

  9,10-Dicyanoanthracene-sensitized photoreaction of electron-rich 1,2-diarylcyclopropanes with NO in acetonitrile afforded 3,5-diaryl-2-isoxazolines in good yields. The cyclopropanes bearing different aryl-substituents gave a mixture of two isomeric 2-isoxazolines. Mechanistic features of this reaction are described.

  富电子的1,2-二芳基环丙烷与NO在乙腈中通过9,10-二氰基蒽敏化的光反应，以良好的产率得到了3,5-二芳基-2-异恶唑啉。带有不同芳基取代基的环丙烷生成了两种异构的2-异恶唑啉的混合物。该反应的机理特征被详细描述。
• Studien über Konstitution und Wirkung von relativ apolaren, lipoïdaffinen Kontaktinsektiziden. 3. Mitteilung. Cyclopropanderivate
  作者：V. Biro、W. Voegtli、Paul Läuger

  DOI：10.1002/hlca.19540370738

  日期：——

  Wirkung verantwortlich sei und die Trichlormethylgruppe die Lipoïdaffinität der Gesamtmolekel erhöhe, wurde, in Anlehnung an die Meyer-Overton'sche Theorie der Narkotika, die Trichlormethylgruppe durch Cycloalkangruppen, speziell die Cyclopropylgruppe ersetzt. Auch weitere Cyclopropanderivate, insbesondere 1,1-Diphenyl- und 1,2-Diphenyl-cyclopropan-Abkömmlinge werden beschrieben und deren insektizide Wirkung

  Ausgehend冯明镜ArbeitshypotheSE，DASS在DER DDT-GRUPPE DAS p，p'-二substituierte Diphenylmethansystem在erster临界线献给inSEktizide Wirkung verantwortlich SEI UND模模具TrichlormethylgrUPpe死LipoïDAffinitätDER Gesamtmolekelerhöhe，wurde，在Anlehnung一个模具迈耶-奥弗顿“血清胆碱酯酶Theorie DER纳尔科蒂卡（Narkotika），三环甲基丙烯酸酯（CycloalkangrUPpen），三环甲基丙烯酸酯（TrichloromethylgrUPpe），环糊精（SEpziell），环糊精（CyclopropylgrUPpe erSEtzt）。诸如1,2-二苯基环丙烷和1,2-二苯基-环丙烷-Abkömmlingewerden
• PHOTOOXYGENATION OF 1,2-DIARYLCYCLOPROPANES: FORMATION OF 3,5-DIARYL-1,2-DIOXOLANES VIA PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFER
  作者：Kazuhiko Mizuno、Nobuhiro Kamiyama、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1983.477

  日期：1983.4.5

  The photooxygenation of electron-rich 1,2-diarylcyclopropanes such as 1,2-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropane and 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylcyclopropane in the presence of 9,10-dicyanoanthracene(DCA) as a sensitizer in acetonitrile affords trans- and cis-3,5-diaryl-1,2-dioxolanes in high yields. This photooxygenation is initiated by the electron transfer from 1,2-diarylcyclopropanes to the excited singlet

  在 9,10-二氰基蒽 (DCA) 存在下，富电子 1,2-二芳基环丙烷如 1,2-双（4-甲氧基苯基）环丙烷和 1-（4-甲氧基苯基）-2-苯基环丙烷的光氧化反应乙腈中的敏化剂以高产率提供反式和顺式 3,5-二芳基-1,2-二氧戊环。这种光氧化是由电子从 1,2-二芳基环丙烷转移到激发的单线态 DCA 引发的，涉及环丙烷的阳离子自由基作为关键中间体。