3-((3-bromophenyl)amino)cyclohexyl-2-enone | 1217862-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((3-bromophenyl)amino)cyclohexyl-2-enone
• 英文别名: 3-[(3-Bromophenyl)amino]cyclohex-2-en-1-one；3-(3-bromoanilino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1217862-43-5
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO
• mdl: MFCD15146482
• 分子量: 266.137
• InChiKey: ZPRRRRKVJNWYHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3-bromophenyl)amino)cyclohexyl-2-enone 、 potassium thioacyanate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到3-(3-bromophenyl)-2-imino-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[d]thiazol-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  在2- iminothiazoles C-N和C-S键高效施工通过烯胺酮的反应级联与硫氰酸钾†

  摘要：

  通过在温和条件下烯胺酮，硫氰酸钾（KSCN）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的反应，开发了一种具有潜在生化兴趣的2-亚氨基噻唑衍生物的区域选择性合成的新型高效方法。该反应通过形成α-溴烯胺酮作为通用中间体而进行，然后以一锅法进行硫氰化/分子内环化。由于各种优点，包括操作简单，温和的条件，无催化剂和高键形成效率，所开发的方法特别有吸引力。拟议的协议探索了噻唑类化合物的合成路线，方法是使用各种功能的烯胺酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob00306d

文献信息

• Divergent synthesis of dual 1,4-dihydropyridines with different substituted patterns from enaminones and aldehydes through domino reactions
  作者：Fu-Jun Liu、Tian-Tian Sun、Yun-Gang Yang、Chao Huang、Xue-Bing Chen

  DOI：10.1039/c8ra01236a

  日期：——

  A concise and efficient protocol for the regioselective synthesis of dual 1,4-dihydropyridines with several substituted patterns has been developed from a cascade cyclization of enaminones and aldehydes in different media (EtOH/CH3CN). The one-pot cascade reaction involves at least five reactive sites and generates multiple C–C and C–N bonds. The established protocol explores the chemistry of enaminones

  通过在不同介质 (EtOH/CH 3 CN)中对烯胺酮和醛进行级联环化，开发了一种用于区域选择性合成具有多种取代模式的双 1,4-二氢吡啶的简洁有效的方案。一锅级联反应涉及至少五个反应位点并产生多个 C-C 和 C-N 键。已建立的协议通过使用它们的三个反应位点来探索烯胺酮的化学性质。该方法具有条件温和、操作简单、成键效率高等优点。它可能在各种生化应用中提供希望。
• 10.1039/d4nj01583e
  作者：Sinha, Goutam、Pramanik, Sayan、Jana, Debashis、Ghosh, Anirban、Mukhopadhyay, Chhanda

  DOI：10.1039/d4nj01583e

  日期：——

  indole-2,4-diones from readily available β-enaminones and glyoxal and subsequent I2/DMSO-mediated oxidation/aromatization of tetrahydro indole-2,4-dione to produce 4-hydroxyisatin derivatives. The key aspect of this protocol includes the dual catalytic activity of molecular iodine in the presence of DMSO. Mechanistic study suggested that this reaction is substrate selective as corresponding aromatization

  我们报道了一种从容易获得的β-烯胺酮和乙二醛合成四氢吲哚-2,4-二酮的有效合成路线，以及随后的I 2 /DMSO介导的四氢吲哚-2,4氧化/芳构化-二酮生产4-羟基靛红衍生物。该协议的关键方面包括分子碘在 DMSO 存在下的双重催化活性。机理研究表明，该反应具有底物选择性，因为相应的芳构化和 sp 3 C-H 氧化在 6,6-二取代四氢吲哚-2,4-二酮存在下停止。此外，对 β-烯胺酮和乙二醛进行酸催化环化/脱水/烯醇-酮互变异构反应后合成四氢吲哚-2,4-二酮进行了彻底的研究。
• 一种2-喹啉酮化合物及其制备方法
  申请人：红河学院

  公开号：CN110105276A

  公开（公告）日：2019-08-09

  一种2‑喹啉酮化合物及其制备方法，所述2‑喹啉酮化合物的结构式为： R1为取代苯基、杂环基或者苄基；R2为甲基或氢。本发明以β‑烯胺酮和丙二酸为原料，在醋酸酐的作用下，通过混合酸酐法合成分子多样性的喹啉酮类化合物。合成方法具有原料简单易得、反应条件温和、区域选择性高、目标产物收率高等优点，有利于实现工业化生产。
• Efficient construction of C–N and C–S bonds in 2-iminothiazoles via cascade reaction of enaminones with potassium thiocyanate
  作者：Xue-Bing Chen、Xue-Quan Wang、Jia-Na Song、Qing-Li Yang、Chao Huang、Wei Liu

  DOI：10.1039/c7ob00306d

  日期：——

  A novel and highly efficient protocol has been developed for the regioselective synthesis of 2-iminothiazole derivatives with potential biochemical interest by the reaction of enaminones, potassium thiocyanate (KSCN), and N-bromo succinimide (NBS) under mild conditions. The reaction proceeds via the formation of α-bromo enaminones as a versatile intermediate followed by thiocyanation/intramolecular

  通过在温和条件下烯胺酮，硫氰酸钾（KSCN）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的反应，开发了一种具有潜在生化兴趣的2-亚氨基噻唑衍生物的区域选择性合成的新型高效方法。该反应通过形成α-溴烯胺酮作为通用中间体而进行，然后以一锅法进行硫氰化/分子内环化。由于各种优点，包括操作简单，温和的条件，无催化剂和高键形成效率，所开发的方法特别有吸引力。拟议的协议探索了噻唑类化合物的合成路线，方法是使用各种功能的烯胺酮。