3-(4-Methoxyphenyl)-3-phenyl-1,1,1-trifluoropropan-2-one | 197386-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Methoxyphenyl)-3-phenyl-1,1,1-trifluoropropan-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-2-one
• CAS: 197386-28-0
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₂
• 分子量: 294.273
• InChiKey: SSOOUVPZIQCJLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 3-(4-Methoxyphenyl)-3-phenyl-1,1,1-trifluoropropan-2-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.48 g的产率得到(2RS,3SR)-1,1,1-Trifluoro-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Dissimilar reactivities of diastereomeric 1,1,1-trifluoro-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenylpropan-2-ols in an attempted elimination reaction

  摘要：

  Attempted dehydration of a diastereomeric mixture of 1,1,1-trifluoro-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenyl-propan-2-ols (6a) with thionyl chloride in the presence of pyridine afforded the rearranged derivative 8 as the main product and only small amounts of the expected olefins (4, 5). Similar treatment of (2RS,3RS)-6a gave the rearrangement product 8 exclusively, while transformation of (2RS,3SR)-6a resulted in the formation of compounds 4, 5 and 8. The different reactivity of the diastereomers is rationalised. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00364-5
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-propylideneamine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 3-(4-Methoxyphenyl)-3-phenyl-1,1,1-trifluoropropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基定向的半松果醇重排：α-（三氟乙酰基）二芳基甲烷的合成

  摘要：

  三氟甲基取代的vic-二醇单甲基醚的半频哪醇重排顺利进行，以高收率得到了α-（三氟乙酰基）二芳基甲烷。三氟甲基使重排过程具有特定的方向。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00031-6

文献信息

• Preparation of α,α-Disubstituted Trifluoromethyl Ketones via Suzuki Reaction of Bromoenamines
  作者：Julien Legros、Denis Bouvet、Benoît Crousse、Danièle Bonnet-Delpon、Jean-Pierre Bégué

  DOI：10.1055/s-2000-6283

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of β-amino-β-trifluoromethylvinyl bromides 7 and 8 with boronic acids has been achieved to afford new stable β,β-disubstituted α-trifluoromethyl enamines 12 and 13, which can be used as masked ketones. The ketone function can be released in acidic medium.

  β-氨基-β-三氟甲基乙烯基溴 7 和 8 与硼酸的钯催化交叉偶联反应已实现，得到新的稳定的 β,β-二取代 α-三氟甲基烯胺 12 和 13，可用作掩蔽酮。在酸性介质中可释放酮官能团。