4-((4S,5S)-5-Iodomethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyronitrile | 405885-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((4S,5S)-5-Iodomethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyronitrile
• CAS: 405885-39-4
• 化学式: C₁₀H₁₆INO₂
• 分子量: 309.147
• InChiKey: CIYUPXXBMBQAIH-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4S,5S)-5-Iodomethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyronitrile 在 盐酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (1S,3R,4S)-3,4-dihydroxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enacyloxins 的立体化学 1. Enacyloxins 环己环部分的绝对构型，来自 Frateuria sp. 的一系列抗生素。W-315†

  摘要：

  Enacyloxins (ENXs) 环己烷环部分的立体化学研究，ENXs 是从 Frateuria sp. 中分离的一系列抗生素。W-315，进行了检查。通过 1 H NMR 谱的耦合常数值阐明了相对构型。绝对结构被确定为 IS, 3R, 45，因为相应的 3,4-二苯甲酸酯衍生物的 CD 光谱显示负手性。从三-O-乙酰基-D-葡糖合成二苯甲酸酯证实了这一结论。Enacyloxins (ENXs) 是由 Frateuria sp. 产生的多羟基多烯和黄色抗生素。W-315 在粗糙脉孢菌消耗的 Czapek-Dox 培养基中 (1)。ENX IIa 1 是一种主要产品，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有抗菌活性 (2)。ENX IIa 由 ENX FVa 3 通过烯环素氧化酶 (3) 产生。正如我们从事肽生物合成的法国同族所阐明的那样，它们的作用方式被认为是对肽生物合成的抑制 (4)。在本文

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.4.327
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-((4S,5S)-5-Iodomethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Enacyloxins 的立体化学 1. Enacyloxins 环己环部分的绝对构型，来自 Frateuria sp. 的一系列抗生素。W-315†

  摘要：

  Enacyloxins (ENXs) 环己烷环部分的立体化学研究，ENXs 是从 Frateuria sp. 中分离的一系列抗生素。W-315，进行了检查。通过 1 H NMR 谱的耦合常数值阐明了相对构型。绝对结构被确定为 IS, 3R, 45，因为相应的 3,4-二苯甲酸酯衍生物的 CD 光谱显示负手性。从三-O-乙酰基-D-葡糖合成二苯甲酸酯证实了这一结论。Enacyloxins (ENXs) 是由 Frateuria sp. 产生的多羟基多烯和黄色抗生素。W-315 在粗糙脉孢菌消耗的 Czapek-Dox 培养基中 (1)。ENX IIa 1 是一种主要产品，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有抗菌活性 (2)。ENX IIa 由 ENX FVa 3 通过烯环素氧化酶 (3) 产生。正如我们从事肽生物合成的法国同族所阐明的那样，它们的作用方式被认为是对肽生物合成的抑制 (4)。在本文

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.4.327